2-(4-羟基苯基)吡啶 | 51035-40-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)吡啶
• 中文别名: 2-(2-甲硫基苯基)苯胺
• 英文名称: 4-pyridin-2-yl-phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)pyridine；4-(2-pyridyl)phenol；4-(2-pyridinyl)phenol；4-(Pyridin-2-yl)phenol；4-pyridin-2-ylphenol
• CAS: 51035-40-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VQHMPVXKDCHHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  185-188 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)吡啶 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到3-bromo-4-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对钯进行的高效钯催化的CHH氧化溴化†

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000055
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(4-羟基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的磷光发射活性铱（III）络合物，用于活细胞中的氟阴离子成像

  摘要：

  氟阴离子在骨骼和牙齿的生长中起着至关重要的作用。然而，过量的氟阴离子也可导致许多慢性疾病，到目前为止，尚无针对氟中毒的特殊药物。因此，早期检测和准确估计氟离子的摄入量很重要。在这项工作中，通过将由叔丁基二苯基甲硅烷基保护的N-（4-羟苯基）-rhodol掺入环金属化中，开发了一种聚集诱导的磷光发射（AIPE）-活性铱（III）络合物作为氟阴离子探针（Ir-AF）。配体。作为铱AF用氟阴离子反应，的非辐射跃迁的Ir-AF增强的光诱导电子转移效应和分子内旋转会促进其发光，从而导致其磷光猝灭。因此，Ir-AF已用于通过比例读出来测量水溶液中的氟离子。此外，利用来自Ir-AF的长寿命磷光，通过时间分辨光致发光成像已经实现了具有高信噪比的活细胞中氟离子的感测。这是AIPE氟化物阴离子探针的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121644

文献信息

• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• Nitroarenes as the Nitrogen Source in Intermolecular Palladium‐Catalyzed Aryl C–H Bond Aminocarbonylation Reactions
  作者：Fei Zhou、Duo‐Sheng Wang、Xinyu Guan、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201612324

  日期：2017.4.10

  aminocarbonylation of aryl and heteroaryl sp2 C−H bonds using nitroarenes as the nitrogen source was achieved using Mo(CO)6 as the reductant and origin of the CO. This intermolecular C−H bond functionalization does not requires any exogenous ligand to be added, and our mechanism experiments indicate that the palladacycle catalyst serves two roles in the aminocarbonylation reaction: reduce the nitroarene

  Mo（CO）6作为CO的还原剂和来源，使用硝基芳烃作为氮源，实现了三组分钯催化的芳基和杂芳基sp 2 CH键的氨基羰基氨基羰基化反应。要求添加任何外源配体，我们的机理实验表明，戊四环催化剂在氨基羰基化反应中起两个作用：将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃并激活sp 2 CH键。
• Amidocarboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06528525B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Amidocarboxylic acid derivatives of the formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents an alkylene group; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 represents a hydrogen atom, etc.; X represents a substituted or unsubstituted aryl group, etc.,; Y represents an oxygen atom, etc.; Z represents an alkylene group, etc.; and W represents an alkyl group, etc.; and pharmacologically acceptable salts thereof and pharmacologically acceptable esters thereof are useful as the active ingredient of pharmaceutical compositions. They may be used to treat specified diseases, including diabetes mellitus, hyperlipemia, arteriosclerosis, hypertension, etc.

  公式为：其中R1代表氢原子，等等；R2代表烷基团；R3代表氢原子，等等；R4代表氢原子，等等；X代表取代或未取代的芳基团，等等；Y代表氧原子，等等；Z代表烷基团，等等；W代表烷基团，等等；以及其药理学上可接受的盐和药理学上可接受的酯作为药物组合物的活性成分是有用的。它们可用于治疗特定疾病，包括糖尿病、高脂血症、动脉硬化、高血压等。
• 발광 고분자 및 상기 발광 고분자를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR101594129B1

  公开（公告）日：2016-02-16

  인광 단위를 포함한 화합물, 발광 고분자 및 상기 발광 고분자를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자가 제시된다. 유기 발광 소자

  包括有机层的化合物，发光聚合物和包括所述发光聚合物的有机层的有机发光器件。 有机发光器件
• Nickel‐Catalyzed Amination of Silyloxyarenes through C–O Bond Activation
  作者：Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201806790

  日期：2018.8.20

  Silyloxyarenes were utilized as electrophilic coupling partners with amines in the synthesis of aniline derivatives. A diverse range of amine substrates were used, including cyclic or acyclic secondary amines, secondary anilines, and sterically hindered primary anilines. Additionally, a range of sterically hindered and unhindered primary aliphatic amines were employed, which have previously been challenging with

  在苯胺衍生物的合成中，甲硅烷氧基芳烃被用作与胺的亲电子偶联伴侣。使用了多种胺底物，包括环状或无环仲胺，仲苯胺和位阻伯苯胺。另外，使用了一系列空间受阻和不受阻碍的伯脂族伯胺，这些伯胺以前对其他种类的芳基醚亲电试剂具有挑战性。举例说明了甲硅烷基氧芳烃与芳基甲基醚的正交偶联，其中两个C-O亲电试剂之间的选择性由配体控制确定，从而使任一亲电试剂实现互补和选择性的后期多样化。最后，