N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯 | 64152-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate
• 英文别名: Boc-Phe-Leu-OMe；Boc-L-Phe-L-Leu-OMe；N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 64152-76-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: NUKWPDXDMGXCBV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到methyl L-phenylalanyl-L-leucinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽酶和血管紧张素转化酶的磷酸氨基酰胺肽抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  磷酸神经酰胺肽类似物作为大鼠肾或人脑金属内肽酶（脑啡肽酶，EC 3.4.24.11）和血管紧张素转化酶（ACE，3.4.14.1）抑制剂的有效性已与一系列脑啡肽类似物一起探索，其中可裂解的Gly3- Phe4酰胺键已被膦酰胺部分取代。这些化合物显示出对脑啡肽酶的良好抑制能力，与类似物相比，对ACE而言，Ki值在亚微摩尔范围内的几种类似物。在一系列[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺盐中，由于N-酰基部分被更大，更疏水的酰基取代，对脑啡肽酶的抑制活性急剧下降。同样 较大的苯基烷基酰基官能度减弱了[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺酸盐对ACE的抑制活性，尽管程度与对脑啡肽酶的抑制程度不同。但是，（Leu）脑啡肽和（D-Ala2，D-Leu5）脑啡肽的膦酰胺五肽类似物显示出对两种酶的良好抑制能力。有趣的是，这两种（Leu）脑啡肽磷酸亚酰胺类似物在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管的制备中完全没有活性。讨论了可能

  DOI：

  10.1021/jm00147a015
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

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• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of protected dipeptides and their deprotected analogs
  作者：Jatinder Gill、Simranjeet Singh、Nidhi Sethi

  DOI：10.13005/ojc/310149

  日期：2015.3.28

  Peptides are the chemical compounds which consist of amino acids coupled together by peptide linkage. Peptide derivatives are synthesized by coupling the carboxyl group of one amino acid with amino group of other. Due to the possibilities of fortuitous and unintentional reactions, various protecting groups are used to protect the carboxylic acid as well as amino groups of both the amino acids. These peptide derivatives are associated with a variety of pharmacological activities including antibacterial and antifungal activities. While doing our analysis some of the dipeptides were synthesized in a reasonable yield and purity which were fully characterised by FTIR and H1 NMR. The antimicrobial activity of these derivatives was studied and these were found to be active against two strains of fungi (Aspergillus fumigatus & Pencillium chrysogenum) and two strains of bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium). This provides for a future insight to work on the synthesisof these dipeptide derivatives to achieve their stability.

  肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化学化合物。肽衍生物是通过将一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基耦合而合成的。由于可能发生偶然和无意的反应，会使用各种保护基团来保护氨基酸的羧酸和氨基。这些肽衍生物与多种药理活性相关，包括抗菌和抗真菌活性。在进行分析时，我们合成了一些产率合理、纯度较高的二肽，并通过傅里叶变换红外光谱和氢-1核磁共振进行了全面表征。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现它们对两种真菌（烟曲霉和黄青霉）和两种细菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）具有活性。这为进一步研究合成这些二肽衍生物以实现其稳定性提供了未来的方向。
• Naphthoquinones as Covalent Reversible Inhibitors of Cysteine Proteases—Studies on Inhibition Mechanism and Kinetics
  作者：Philipp Klein、Fabian Barthels、Patrick Johe、Annika Wagner、Stefan Tenzer、Ute Distler、Thien Anh Le、Paul Schmid、Volker Engel、Bernd Engels、Ute A. Hellmich、Till Opatz、Tanja Schirmeister

  DOI：10.3390/molecules25092064

  日期：——

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