Boc-Phe-Leu-OMe | 64152-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalanylleucinate；methyl 4-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 64152-76-7；83588-11-8；99597-71-4；129279-71-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• mdl: MFCD00349354
• 分子量: 392.495
• InChiKey: NUKWPDXDMGXCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-OMe 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HIRAYAMA, CHUICHI;IHARA, HIROTAKA;TANAKA, KATSUNORI, J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 271-276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 、 Boc-Phe-OH*DCHA 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以81%的产率得到Boc-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽构象，XIII。环-脑啡啉-合成与构象研究

  摘要：

  合成了具有Xxx = Leu（c 1）和Xxx = Met（c 2）的环状脑啡肽环（-Tyr 1 -Gly 2 -Gly 3 -Phe 4 -Xxx 5-），并在DMSO-中进行1 H-NMR光谱分析解决方案已检查。如NH信号的温度和溶剂依赖性，偶联常数和分子内NOE效应所示，两种肽都采用带有两个γ环（Gly 3 -COHN-Xxx 5； Tyr 1 -COHN-Gly 3）的构象，也适用于环（-Phe 3 Gly 2-）（3）已找到。简要讨论了芳族氨基酸的侧链构象。通过将这些结果与两性离子脑啡肽1和2在DMSO中的结果进行比较，对于线性化合物，与先前假定的具有β环的构型相比，γ，γ构型也被认为是可能的。低溶解度阻止了对c 1和c 2的生物学活性的测试。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811111

文献信息

• CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Lin Chun-Cheng

  公开号：US20110166141A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Cathepsin S inhibitors having formula (I), (II), (III) or (IV) as shown in the specification. These inhibitors can be used to treat cancer and autoimmune/inflammatory diseases.

  具有(I)、(II)、(III)或(IV)公式的卡特普西林S抑制剂，如规范所示。这些抑制剂可用于治疗癌症和自身免疫/炎症性疾病。
• Cathepsin S inhibitors
  申请人：Lin Chun-Cheng

  公开号：US08895497B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Cathepsin S inhibitors having formula (I), (II), (III) or (IV) as shown in the specification. These inhibitors can be used to treat cancer and autoimmune/inflammatory diseases.

  具有式(I)、(II)、(III)或(IV)的半胱氨酸蛋白酶S抑制剂，如规范所示。这些抑制剂可以用于治疗癌症和自身免疫/炎症性疾病。
• US8895497B2
  申请人：——

  公开号：US8895497B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE S
  申请人：DCB USA LLC

  公开号：WO2011069149A2

  公开（公告）日：2011-06-09

  Cathepsin S inhibitors having formula (I), (II), (III) or (IV) as shown in the specification. These inhibitors can be used to treat cancer and autoimmune/inflammatory diseases.
• Peptidkonformationen, XIII.cyclo-Enkephaline — Synthese und Konformationsstudien
  作者：Horst Kessler、Günter Hölzemann

  DOI：10.1002/jlac.198119811111

  日期：1981.11.20

  Die cyclischen Enkephaline cyclo(-Tyr1-Gly2-Gly3-Phe4-Xxx5-) mit Xxx = Leu (c 1) und Xxx = Met (c 2) wurden synthetisiert und 1H-NMR-spektroskopisch in DMSO-Lösung untersucht. Wie die Temperatur- und Lösungsmittelabhängigkeit der NH-Signale, die Kopplungskonstanten und die intramolekularen NOE-Effekte zeigen, nehmen beide Peptide eine Konformation mit zwei γ-Schleifen (Gly3-COHN-Xxx5; Tyr1-COHN-Gly3)

  合成了具有Xxx = Leu（c 1）和Xxx = Met（c 2）的环状脑啡肽环（-Tyr 1 -Gly 2 -Gly 3 -Phe 4 -Xxx 5-），并在DMSO-中进行1 H-NMR光谱分析解决方案已检查。如NH信号的温度和溶剂依赖性，偶联常数和分子内NOE效应所示，两种肽都采用带有两个γ环（Gly 3 -COHN-Xxx 5； Tyr 1 -COHN-Gly 3）的构象，也适用于环（-Phe 3 Gly 2-）（3）已找到。简要讨论了芳族氨基酸的侧链构象。通过将这些结果与两性离子脑啡肽1和2在DMSO中的结果进行比较，对于线性化合物，与先前假定的具有β环的构型相比，γ，γ构型也被认为是可能的。低溶解度阻止了对c 1和c 2的生物学活性的测试。