Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe | 68835-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
• 英文别名: (6S,15S,18S)-Methyl 15-benzyl-6-(4-hydroxybenzyl)-18-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3-oxa-5,8,11,14,17-pentaazanonadecan-19-oate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 68835-86-9
• 化学式: C₃₄H₄₇N₅O₉
• 分子量: 669.775
• InChiKey: CMCBTPITGYONAT-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86.6%的产率得到Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Suli-Vargha; Medzihradszky-Schweiger; DiGleria, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 6-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H,4H-2aλ³-ioda-2,3-dioxacyclopenta[hi]indene-1,4-dione 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘试剂和三（4-甲氧基苯基）膦介导的实用肽合成

  摘要：

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02045

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。
• Suli-Vargha; Medzihradszky-Schweiger; DiGleria, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 120, # 1, p. 23 - 28
  作者：Suli-Vargha、Medzihradszky-Schweiger、DiGleria、Medzihradszky

  DOI：——

  日期：——
• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Membrane-assisted receptor subtype selection: synthesis, membrane structure, and opioid receptor affinity of [Phe8,12]- and [Phe8,12, Lys10]dynorphin-(1–13)-tridecapeptide
  作者：Kiichiro Nakajima、Daniel Erne、John W. Bean、David F. Sargent、Robert Schwyzer、Stewart J. Paterson、Hans W. Kosterlitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86112-3

  日期：1988.1