L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2) | 178543-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2)
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 178543-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: NTGIQYXLEPCLNW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2) 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基，苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双（三丁基锡）氧化物连接的树脂的N-保护的氨基酸苄基酯的脱保护

  摘要：

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000995
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2)
  参考文献：
  名称：

  来自Palurus ramossisimus的环肽生物碱。

  摘要：

  通过离心分配色谱法和常规分离方法相结合，从七叶锦葵的根中分离出七个子碱A型环肽生物碱。在MS和精细的NMR光谱分析的基础上，对并构造了新的结构的paliurines AF（1-6）。通过比较合成的二肽的（13）C NMR数据，证实了其末端二肽的立体化学。

  DOI：

  10.1021/np000136a

文献信息

• Cyclopeptide Alkaloids from <i>Paliurus </i><i>r</i><i>amossisimus</i>
  作者：Hui-yi Lin、Chung-Hsiung Chen、Bih-Jing You、Karin C. S. Chen Liu、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np000136a

  日期：2000.10.1

  Seven zizyphine A-type cyclopeptide alkaloids were isolated from the roots of Paliurus ramossisimus by the combination of centrifugal partition chromatography and conventional separation methods. The novel structures of paliurines A-F (1-6) were characterized and established on the basis of MS and elaborate NMR spectral analyses. Terminal dipeptide stereochemistry was confirmed by correlation with

  通过离心分配色谱法和常规分离方法相结合，从七叶锦葵的根中分离出七个子碱A型环肽生物碱。在MS和精细的NMR光谱分析的基础上，对并构造了新的结构的paliurines AF（1-6）。通过比较合成的二肽的（13）C NMR数据，证实了其末端二肽的立体化学。
• Selective deprotection of phenacyl, benzyl and methyl esters of N-protected amino acids and dipeptides and N-protected amino acids benzyl ester linked to resins with bis(tributyltin) oxide
  作者：Claudio J. Salomon、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1039/p19960000995

  日期：——

  methyl and benzyl esters of variousN-α-Boc, N-α-Cbz or N,N-dimethylamino protected amino acids and dipeptides, as well as esters of N-α-protected amino acids linked to Wang and Pam resins have been efficiently and chemoselectively cleaved by bis(tributyltin) oxide in aprotic solvents to give the corresponding carboxylic acids in good yields. Moreover, the absence of racemization during the deprotection

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。