tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 78452-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucinol；Boc-L-phenylalanine-L-leucinol；Boc-Phe-Leu-ol；1-Pentanol, (2S)-2-[(tert.butyloxycarbonyl)-(R)-phenylalanylamino]-4-methyl-；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 78452-02-5
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 364.485
• InChiKey: ISOCPOAEYPMZEV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-Pro-Phe-Leu-H
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体抑制剂的新型肽醛的合成和 SAR 研究。

  摘要：

  在分析MG101(1)和20S蛋白酶体晶体结构的基础上，设计合成了一系列新的肽醛衍生物。测定了它们抑制 20S 蛋白酶体的能力。其中，Cbz-Glu(OtBu)-Phe-Leucinal (3c)、Cbz-Glu(OtBu)-Leu-Leucinal (3d) 和 Boc-Ser(OBzl)-Leu-Leucinal (3o) 的活性最强，与 MG132 (2) 相比，这代表了一个数量级的增强。共价对接协议用于探索结合模式。讨论了肽醛抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules16097551
• 作为产物：
  描述：

  alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 2-(6-nitro-1-oxy-benzotriazol-3-yl)-1,1,3,3-Me₄-uronium*PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到tert-butyl (S)-1-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Tumul; Srivastava, Tushar K.; Haq, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。
• An Efficient Method for the Reduction of N-Protected Amino Acids and Peptides to the Corresponding Alcohols
  作者：T. Naqvi、M. Bhattacharya、W. Haq

  DOI：10.1039/a902069a

  日期：——

  Reduction of pentachlorophenyl esters of Boc protected amino acids and peptides to the corresponding alcohols is described.

  描述了 Boc 保护的氨基酸和肽的五氯苯酯还原成相应的醇。
• Grzonka, Zbigniew; Palacz, Zbigniew; Baran, Leokadia, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2387 - 2390
  作者：Grzonka, Zbigniew、Palacz, Zbigniew、Baran, Leokadia、Przegalinski, Edmund、Kupryszewski, Gotfryd

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Tumul; Srivastava, Tushar K.; Haq, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517
  作者：Srivastava, Tumul、Srivastava, Tushar K.、Haq、Katti, Seturam B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR Study of Novel Peptide Aldehydes as Inhibitors of 20S Proteasome
  作者：Yuheng Ma、Bo Xu、Yuan Fang、Zhenjun Yang、Jingrong Cui、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules16097551

  日期：——

  (1) and 20S proteasomes, a new series of peptide aldehyde derivatives were designed and synthesized. Their ability to inhibit 20S proteasome was assayed. Among them, Cbz-Glu(OtBu)-Phe-Leucinal (3c), Cbz-Glu(OtBu)-Leu-Leucinal (3d), and Boc-Ser(OBzl)-Leu-Leucinal (3o) exhibited the most activity, which represented an order of magnitude enhancement compared with MG132 (2). The covalent docking protocol

  在分析MG101(1)和20S蛋白酶体晶体结构的基础上，设计合成了一系列新的肽醛衍生物。测定了它们抑制 20S 蛋白酶体的能力。其中，Cbz-Glu(OtBu)-Phe-Leucinal (3c)、Cbz-Glu(OtBu)-Leu-Leucinal (3d) 和 Boc-Ser(OBzl)-Leu-Leucinal (3o) 的活性最强，与 MG132 (2) 相比，这代表了一个数量级的增强。共价对接协议用于探索结合模式。讨论了肽醛抑制剂的构效关系。