(4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 128891-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128891-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JWRBSVRDVDBQOA-FLVLSHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 1,3-di-tert-butyl-2-(neopentyloxy)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  重氮磷腈的亚胺和共轭还原的前催化剂。

  摘要：

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201611570
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以54%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide

  摘要：

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12924

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。
• Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020094989A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Pyrrolidine compounds of Formula I: 1 (wherein 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  Pyrrolidine化合物的化学式I： 1 （其中 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6a ，R 6b ，R 7 和R 8 在此定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Double asymmetric induction as a mechanistic probe: conjugate addition for the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide
  作者：Stephen G. Davies、Gesine J. Hermann、Miles J. Sweet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b401293c

  日期：——

  Double asymmetric induction as a mechanistic probe indicates that, for the conjugate addition of (R)- and (S)-lithium N-benzyl-N--alpha-methylbenzylamide to (S)-3'-phenylprop-2'-enoyl-4-benzyloxazolidinone, the reactive conformation of the N-acyl oxazolidinone is the anti-s-cis form, facilitating the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide.

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。
• Free Radical-Mediated Intermolecular Conjugate Additions. Effect of the Lewis Acid, Chiral Auxiliary, and Additives on Diastereoselectivity
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Justin B. Sausker、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja991205e

  日期：1999.8.1

  We have developed a highly diastereoselective method for the conjugate addition of carbon radicals to chiral α,β-unsaturated N-enoyloxazolidinones using Bu3SnH as chain carrier and Et3B/O2 as radical initiator. Lewis acids have been screened, and Yb(OTf)3 proved to give optimized results for both chemical yield (88% for 1a and 94% for 1b) and diastereoselectivity (25:1 for 1a and 46:1 for 1b). The

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。
• Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids
  作者：Holger Erdbrink、Ilona Peuser、Ulla I. M. Gerling、Dieter Lentz、Beate Koksch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/c2ob26810h

  日期：——

  A novel conjugate hydrofluoroalkylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones is described. Using this method, enantiomerically pure β-trifluoromethylated amino acids were prepared. Trifluorovaline and trifluoroisoleucine were incorporated into peptides and found to show extremely low α-helix propensities.

  描述了一种新颖的共轭氢氟烷基化α,β-不饱和酰基噁唑烷酮的方法。利用该方法，制备了手性纯的β-三氟甲基化氨基酸。三氟瓦林和三氟异亮氨酸被引入到肽中，发现其α-螺旋倾向极低。