(4S,3'R,αS)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3'-phenylpropanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one | 717137-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,3'R,αS)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3'-phenylpropanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 717137-46-7
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 518.656
• InChiKey: UBSYNXRFLFMVHP-XBZWSRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3'R,αS)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3'-phenylpropanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (4S,3'R,2''S)-3-(3'-{[2''-(tert-butoxycarbonylamino)-3''-phenylpropanoyl]amino}-3'-phenylpropanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双重不对称诱导作为机械探针：假三肽的不对称合成的共轭加成。

  摘要：

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b401293c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-phenylpropanoate 生成 (4S,3'R,αS)-3-{3'-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3'-phenylpropanoyl}-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双重不对称诱导作为机械探针：假三肽的不对称合成的共轭加成。

  摘要：

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b401293c

文献信息

• Doubly diastereoselective conjugate addition of enantiopure lithium amides to enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones: a mechanistic probe
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Gesine J. Hermann、Giovanna Poce、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.033

  日期：2010.7

  diastereoselective conjugate addition of the antipodes of lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of enantiopure N-enoyl oxazolidin-2-ones has been used as a mechanistic probe to determine that the reactive conformation is the anti-s-cis form. The β-amino carbonyl products resulting from these conjugate addition reactions are useful templates for further elaboration into an α,β,α-pseudotripeptide

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的对映体向非对映纯N-烯酰基恶唑烷-2-酮的双非对映选择性共轭加成已被用作机械探针来确定反应构象是抗- š -顺式形式。由这些共轭加成反应得到的β-氨基羰基产物是有用的模板，用于进一步加工成α，β，α-伪三肽。
• Asymmetric three- and [2 + 1]-component conjugate addition reactions for the stereoselective synthesis of polysubstituted piperidinones
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b701226h

  日期：——

  The efficiency and stereoselectivity of the conjugate addition of lithium (Z)- or (E)-beta-amino ester enolates, generated by lithium amide conjugate addition to an alpha,beta-unsaturated ester or deprotonation of a beta-amino ester, respectively, to a range of alpha,beta-unsaturated acceptors has been investigated. Deprotonation of a beta-amino ester with LDA, followed by conjugate addition to a chiral

  （Z）-或（E）-β-氨基酯锂烯醇盐共轭加成的效率和立体选择性，分别通过酰胺锂共轭物添加到α，β-不饱和酯或β-氨基酯的去质子化而产生，已经研究了一系列α，β-不饱和受体。用LDA对β-氨基酯进行质子化，然后缀合到手性α，β-不饱和恶唑烷酮上，具有很高的2,3-抗选择性（约90％de），经氢解和纯化至均质，生成立体定义的三取代哌啶子酮立体异构体。由锂酰胺共轭物加成引发的α，β-不饱和酯与亚丙二酸丙二酸酯的不对称三组分偶联以高水平的2,3-抗立体选择性进行，
• Double asymmetric induction as a mechanistic probe: conjugate addition for the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide
  作者：Stephen G. Davies、Gesine J. Hermann、Miles J. Sweet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b401293c

  日期：——

  Double asymmetric induction as a mechanistic probe indicates that, for the conjugate addition of (R)- and (S)-lithium N-benzyl-N--alpha-methylbenzylamide to (S)-3'-phenylprop-2'-enoyl-4-benzyloxazolidinone, the reactive conformation of the N-acyl oxazolidinone is the anti-s-cis form, facilitating the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide.

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。