1-phenyl-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propyn-1-one | 32023-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-phenyl-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 3-(5-Nitrofuran-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 32023-47-5
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: LRTLZLGEWWRMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propyn-1-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-5-phenyl-3-(5-nitro-2-furyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  α,β-乙炔酮与芳酰肼的反应

  摘要：

  3-(5-nitro-2-furyl)-1-aryl-2-propyn-1-ones (1) 与芳酰肼 (2) 的反应得到 1-aroyl-3-(5-nitro-2-furyl)- 5-芳基-5-羟基-2-吡唑啉 (5) 而不是预期的吡唑 3 或 4。在酸催化水解中，这些羟基吡唑啉转化为已知的 3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-芳基-1H-吡唑 (6)。产物的结构解析是在分析和光谱数据的基础上进行的。筛选新合成的硝基呋喃衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌特性。它们中的大多数表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3409
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛二乙酸酯 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米Au / TiO2催化加氢硫醇化反应构建CS键的理论研究：实验和DFT研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的合成和理论方法，用于在经历纳米金催化氢硫键化反应的杂环分子中构建C-S键。实验研究表明，该反应是通过区域选择性迈克尔型抗加成反应进行的，并以优异的收率得到了相应的硫桥联的1,3,4-恶二唑-丙烯酮。通过分析和光谱技术对化合物进行表征。使用密度泛函理论（DFT）计算进行了纳米金催化的炔基酮与5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇的氢硫键化的气相分子建模研究。它显示出炔酮在纳米金上的吸附，并在炔基的β碳上具有较好的配位作用。电荷计算表明，在纳米金上吸附时，炔基在性质上变得更具极性。最前沿的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）分析表明，巯基和炔属β碳之间的分子轨道可能重叠，从而得到Z异构体。进行了键合参数的实验和理论验证。在此基础上，结合理论计算和实验证明，提出了一种可能的加氢硫醇化反应机理。

  DOI：

  10.1002/poc.4040

文献信息

• Studies on Heteroaromaticity. LII. Syntheses and Reactions of α-Acetylenic Ketones Containing Nitrofuran Ring
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.44.803

  日期：1971.3

  2-(5-Nitro-2-furyl)-1-phenyl- (IVa), -p-methylphenyl- (IVb) and -(2-furyl)-acetylene (IVc) were prepared by condensation of nitrofurfural with the corresponding aryl methyl ketones, followed by bromination and dehydrobromination. Addition of aniline and cyclohexylamine to IVa afforded simple adducts Va and VIa respectively. Treatment of IVa,b with hydroxylamine, hydrazine hydrate, semicarbazide and

  2-(5-硝基-2-呋喃基)-1-苯基-(IVa)、-p-甲基苯基-(IVb)和-(2-呋喃基)-乙炔(IVc)是通过硝基糠醛与相应的芳基缩合制备的甲基酮，然后进行溴化和脱溴化氢。将苯胺和环己胺加入到 IVa 中分别得到简单的加合物 Va 和 VIa。用羟胺、水合肼、氨基脲和苯甲脒处理 IVa,b 分别得到异恶唑 (VIIIa,b)、吡唑 (VIIIa,b)、1-氨基吡唑 (IXa,b) 和嘧啶 (Xa,b)。在室温下用氧化苄腈处理时，IVa 与呋喃一起提供异恶唑 XIa，但 IVa,b 与 5-硝基-2-呋喃甲腈的热 1,3-偶极反应仅提供异恶唑 XIIa,b。为了比较，在室温下用氧化苄腈处理 5-硝基-2-糠基二苯甲酮 (IIa) 以提供异恶唑啉 XIIIa 和 XIVa 与呋喃的异构混合物。5-硝基-2-糠基丙酮的类似处理...
• Design and synthesis of sulfur cross-linked 1,3,4-oxadiazole-nitro(furan/thiophene)-propenones as dual inhibitors of inflammation and tuberculosis: molecular docking and Hirshfeld surface analysis
  作者：Vishwanath Turukarabettu、Balakrishna Kalluraya、Monika Sharma

  DOI：10.1007/s00706-019-02507-2

  日期：2019.11

  the aim of developing dual inhibitors of multidrug-resistant tuberculosis and inflammation. The in vivo anti-inflammatory activity results showed excellent inhibition of rat paw edema. The methoxybenzene/nitrofuryl derivative of title compounds showed 83% inhibition of inflammation during 2–6 h after carrageenan injection. All compounds showed anti-tuberculosis activity at MIC of 50 µg/cm3. The molecular

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。
• Exclusive Formation of 1‐Aryl‐3‐(5‐nitro‐2‐furyl)‐4‐aroylpyrazoles via Regiospecific 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 3‐Arylsydnones with α,β‐Acetylenic Ketones
  作者：Ganesha Rai、Vedavati G. Puranik、Balakrishna Kalluraya、Jyoti C. Hegde

  DOI：10.1080/00397910500518874

  日期：2006.5

  Abstract 1,3‐Dipolar cycloaddition of 3‐arylsydnones with α,β‐acetylenic ketones containing nitrofuran moiety has been studied, and it was observed that the dipolar cycloaddition is regiospecific, forming 1‐aryl‐3‐(5‐nitro‐2‐furyl)‐4‐aroylpyrazoles exclusively.

  摘要 研究了含有硝基呋喃部分的 α,β-炔酮与 3-芳基sydnones 的 1,3-偶极环加成反应，观察到偶极环加成反应是区域专一性的，形成 1-芳基-3-(5-硝基-2-呋喃基)-4-芳酰基吡唑。
• 4-Aryl-3-substituted Furans
  作者：Jarmila Štetinová、Ján Leško、Miloslava Dandárová、Rudolf Kada、Roman Koreň

  DOI：10.1135/cccc19942721

  日期：——

  4-Aryl-3-substituted furans IIIa - IIId were prepared by Diels Alder reaction of 4-phenyloxazole (I) with compounds IIa - IId, containing an activated triple bond, and subsequent thermal decomposition of the cycloadduct.

  通过Diels-Alder反应将含有活性三键的化合物IIa-IId与4-苯氧唑(I)反应，然后热分解环加成物，制备了4-芳基-3-取代呋喃IIIa-IIId。
• <scp>One‐pot three‐component</scp> 1, <scp>3‐dipolar</scp> cycloaddition of <scp>azomethineylides</scp> to nitrofuran containing acetylenic ketones and molecular docking studies of the cycloadducts
  作者：Anish Kumar Kadambar、Balakrishna Kalluraya、S. Madan Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4067

  日期：2020.11

  to 5‐nitrofurancontaining acetylenic ketones was carried out under thermal and microwave methods. The study of the regiochemical trend during the cycloaddition suggested that the nitrofuran ring exert no effect on the regiochemistry of the reaction as observed in the case of nitrofuran containing chalcones. The reason for the nil influence of the nitrofuran group is attributed to the increased electron

  在热和微波方法下，将由靛红和茚三酮与α-氨基酸的各种组合生成的偶氮甲亚胺进行一锅三组分1,3-偶极环加成反应，生成含有5-硝基呋喃的炔酮。对环加成过程中区域化学趋势的研究表明，硝基呋喃环对反应的区域化学没有影响，就像在含硝基呋喃的查耳酮的情况下观察到的那样。硝基呋喃基团的影响为零的原因是由于三键导致电子密度增加。将新合成的化合物停靠在人类间变性淋巴瘤激酶（ALK）的活性位点上，以了解其对计算机的癌细胞毒性。化合物4b和5a 在活性位点与靶标表现出良好的结合相互作用。