(S)-4-benzyl-3-[(S)-3-phenylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one | 142078-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(S)-3-phenylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-phenylhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142078-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: AGRLRONEERCSGJ-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.6-91.8 °C
• 沸点：
  521.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(S)-3-phenylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 草酰氯 、 硼烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.7h， 生成 (4R,5S)-5-azido-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-oxo-4-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc保护的（2S，3R）-3-苯基哌酸的对映选择性合成。受约束的苯丙氨酸类似物，可适当保护用于固相肽合成。

  摘要：

  本文报道的是（2S，3R）-3-苯基哌酸的第一种对映选择性制剂，其为具有固相肽合成的带有Nα-保护的构象约束的苯丙氨酸类似物。在2-位和3-位的立体化学均由市售的Evans手性助剂（4S）-4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-一提供的单一手性中心感应衍生。通过限制phi和chi（1）扭转角，这种新颖的氨基酸类似物可以用作诱导含苯丙氨酸的肽中定义的几何结构的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jo010124+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 3-Butenylmagnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(S)-3-phenylhex-5-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPIN-DERIVATIVES AS DERIVATIVES AS G- PROTEIN COUPLED RECEPTOR (GPR43) AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2011151436A3

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Monopyrrolinone-Based HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Amos B. Smith、Louis-David Cantin、Alexander Pasternak、Lisa Guise-Zawacki、Wenquin Yao、Adam K. Charnley、Joseph Barbosa、Paul A. Sprengeler、Ralph Hirschmann、Sanjeev Munshi、David B. Olsen、William A. Schleif、Lawrence C. Kuo

  DOI：10.1021/jm0204587

  日期：2003.5.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of HIV-1 protease inhibitors [(-)-6, (-)-7, (-)-23, (+)-24] based upon the 3,5,5-trisubstituted pyrrolin-4-one scaffold is described. Use of a monopyrrolinone scaffold leads to inhibitors with improved cellular transport properties relative to the earlier inhibitors based on bispyrrolinones and their peptide counterparts. The most potent

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑
• Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives <i>via</i> the bromination/hydrolysis of C,O-bis-zirconocenes generated from unsaturated Weinreb amides
  作者：Aurélien Coelho、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d2ob01073a

  日期：——

  Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives from Weinreb amides is described. The method relies on the sequential C-bromination/zircona-aminal hydrolysis of bis-C,O-zirconocenes, which are generated in situ from unsaturated Weinreb amides using Schwartz's reagent. Synthetic illustrations of such bromo-aldehydes, which can act as carbocycle and heterocycle precursors, are also presented

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。
• Lewis acid promoted asymmetric 1,4-addition of allyltrimethylsilanes to chiral α,β-unsaturated n-acylamides
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Cheng Wu、Pei-Chen Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92238-x

  日期：1992.4

  The 1,4-addition reaction of allyltrimethylsilane to alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinones or N-enoyl-sultams in the presence of Lewis acid proceeds in good chemical yield with high diastereomeric excess. The absolute configuration of the new asymmetric center is controlled by the nature of the Lewis acid via transition state A or B.
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, METHOD FOR USE THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011151436A2

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) Ar1__L1__R__Ar2__Ar3 and their use in treating and/or preventing inflammatory, gastrointestinal and/or metabolic disorders.