(S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 | 96930-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96930-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CDSPCWKYSYEPMH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  502.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 N--(2S,3R,4S)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6(2-pyridyl)-hexane-2-amide acetate
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N′,N′-bis-tetramethylene-fluoro-formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates

  摘要：

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。

  DOI：

  10.1039/c5ob02129d

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Electrophile Coupling Reaction of 1,3-Dimesylates for the Synthesis of Alkylcyclopropanes
  作者：Amberly B. Sanford、Taylor A. Thane、Tristan M. McGinnis、Pan-Pan Chen、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.0c01330

  日期：2020.3.18

  3-diol derivatives. Notably, this transformation is utilized to synthesize a range of mono- and 1,2-disubstituted alkylcyclopropanes, including those derived from terpenes, steroids, and aldol products. Additionally, enantioenriched cyclopropanes are synthesized from the products of proline-catalyzed and Evans aldol reactions. A procedure for direct transformation of 1,3-diols to cyclopropanes is also

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。
• Development of Novel Diastereoselective Alkenylation of Enolates Using Alkenylselenonium Salts
  作者：Shin-ichi Watanabe、Takahiro Ikeda、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol027494k

  日期：2003.2.1

  text] A novel alkenylation of enolates using alkenylselenonium salts is described. A reaction of lithium enolates, which were prepared in situ by the reaction of LiHMDS and carbonyl compounds, with alkenylselenonium salts gave the ethenylation products of carbonyl compounds in high yield. Diastereoselective alkenylation was also accomplished by the reaction of the enolates derived from N-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了使用烯基硒鎓盐对烯醇盐进行新的烯基化。通过LiHMDS和羰基化合物的反应原位制备的烯醇锂与烯基硒鎓盐的反应以高收率得到了羰基化合物的乙烯基化产物。非对映选择性烯基化也可以通过衍生自N-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的烯醇化物与烯基硒鎓盐的反应来实现，以得到良好的结果（产率高达92％，de高达95％）。
• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲