3-甲基-2-丁烯胺 | 13822-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-丁烯胺
• 中文别名: 3,3-二甲基烯丙胺；3-甲基-2-丁烯-1-胺；1-氨基-3-甲基-2-丁烯
• 英文名称: 3,3-dimethylallylamine
• 英文别名: 3-methylbut-2-en-1-amine；1-amino-3-methyl-2-butene；prenylamine；3-methylbut-2-enyl amine；3-methyl-2-butenylamine；3-methyl-2-buten-1-amine；isoprenyl amine
• CAS: 13822-06-5
• 化学式: C₅H₁₁N
• mdl: MFCD08457796
• 分子量: 85.149
• InChiKey: PFCBHFDNVFQUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 ethyl 2-[(3R,4R)-1-benzoyl-2-oxo-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 pQR₁₁₀₈ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到3-甲基-2-丁烯胺
  参考文献：
  名称：

  新的生物催化剂发现的宏基因组学方法：在转氨酶和烯丙基胺的合成中的应用

  摘要：

  转氨酶具有使用温和的水性反应条件可持续合成胺的巨大潜力。在这里，宏基因组学的挖掘策略已用于新的转氨酶的发现。开始...

  DOI：

  10.1039/c6gc02769e
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 10-[(2RS)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxylic acid hydrochloride 在 二氯甲烷 、 3-甲基-2-丁烯胺 、 三乙胺 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 residue 、 异丙醚 、 solution 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、89.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 以to give N-(3-methyl-2-butenyl)-10-[(2RS)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide hydrochloride (0.52 g) in the form of a cream-coloured solid, m.p. about 150° C.的产率得到N-(3-methyl-2-butenyl)-10-[(2RS)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propyl]-2-phenothiazinecarboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中Y为氢或卤素，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，表示烷基，环烷基-烷基，羟基烷基或醋氧基烷基基团，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个可选的取代的饱和或部分不饱和的4-至7-成员杂环；而X为氧、硫或：N-R.sub.4，R为环烷基、苯基或--CH.sub.2 R.sub.3，R.sub.3为H、烷基（1至5个碳）、烯基或炔基（2至4个碳）、环烷基（3至6个碳）、苯基、取代苯基或杂环基，R.sub.4为H或--CN，但如果同时R.sub.3为H或烷基，R.sub.1和R.sub.2为烷基或NR.sub.1 R.sub.2形成未取代的杂环，则X不为氧，Y为H；或X为：N-R.sub.4，R.sub.4与R和相邻原子一起形成可选的取代咪唑基或咪唑啉基基团或六氢苯并咪唑基基团，它们的异构体和混合物及其酸加合物可用作镇痛剂和利尿剂。

  公开号：

  US04985419A1

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A
  作者：Xiang Li、Yu-lei Li、Yan Chen、Yan Zou、Xiao-bin Zhuo、Qiu-ye Wu、Qing-jie Zhao、Hong-gang Hu

  DOI：10.1039/c5ra20976e

  日期：——

  First total synthesis of stictamide A, a structurally unique peptide with a statine motif and a N-prenyl modified arginine in the side chain, is disclosed with a novel silver-promoted solid-phase strategy for the first time.

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• [EN] GERANYLAMINE DERIVATIVES AS FLAVOURING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GÉRANYLAMINE SERVANT D'AGENTS AROMATISANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010094679A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compounds of the formula (I) A is OH or a carbonyl group, n is 0 or 1, R is an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl, ethyl, n-propyl, iso -propyl, n-butyl or t-butyl; or a residue of a hydroxy carboxylic acid, in particular the residue -CH(OH)COOH, -CH(OH)CH2COOH, -CH2CH(OH)COOH or -CH(OH)CH(OH)COOH; and R' is independently selected from H or OH.

  化合物的公式（I）中，A是OH或羰基，n为0或1，R是具有1至4个碳原子的烷基基团，特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或叔丁基；或者是羟基羧酸的残基，特别是残基-CH(OH)COOH，-CH(OH)CH2COOH，-CH2CH(OH)COOH或-CH(OH)CH(OH)COOH；而R'独立地选择自H或OH。
• A diastereodivergent strategy for the asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J.A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.013

  日期：2013.11

  Asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid were achieved in 20 steps from commercially available starting materials using a diastereodivergent strategy. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester with methyl bromoacetate

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。