4-甲基喹啉-2-羧酸 | 40609-76-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-2-羧酸
• 中文别名: 4-甲基-2-喹啉甲酸；4-甲基喹哪啶酸；4-甲基异喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 4-methyl-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methyl-chinolin-2-carbonsaeure；4-methylquinoline-2-carboxylic acid；2-carboxy-4-methyl quinoline；4-Methylchinaldinsaeure
• CAS: 40609-76-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02230093
• 分子量: 187.198
• InChiKey: QBDSKOATHWHNOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2485 - 2490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Derivatives of Carbazole and Quinoline. Amides of 3-Quinoline-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a018

文献信息

• Identification and use of protease inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652009A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  β-amyloid peptide (βAF) production in cell culture and in vivo is inhibited by administering aspartyl protease inhibitors, particularly inhibitors of proteases of cathepsin D. Useful aspartyl protease inhibitors can be selected in a two-step assay, where test compounds are first screened for aspartyl protease inhibition activity in vitro in noncellular assays. Those test compounds which are found to display protease inhibition activity are then tested in cellular assays for βAP production inhibition. Those test compounds which are capable of inhibiting intracellular β-amyloid production may be incorporated in pharmaceutical compositions.

  β-淀粉样蛋白（βAF）在细胞培养和体内的产生受到阻断，通过给予天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶D的抑制剂。有用的天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以在两步法测定中选择，其中首先在非细胞试验中筛选测试化合物是否具有体外天冬氨酸蛋白酶抑制活性。那些被发现具有蛋白酶抑制活性的测试化合物随后在细胞试验中进行βAP产生抑制的测试。那些能够抑制细胞内β-淀粉样蛋白产生的测试化合物可以被纳入药物组合物中。
• Preparation of 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid catalyzed by iron(III)porphyrins with (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Qi-Di Zhong、Yun-Zhou Xue、Hong Yan、Xiu-Qing Song、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.071

  日期：2010.9

  Using iron(III)porphyrins in combination with (diacetoxyiodo)benzene allows for the conversion of 2,9-bis(bromomethyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline into 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid. This method provides a cost-effective and environmentally-friendly oxidation procedure using less toxic PhI(OAc)2 and biologically relevant iron(III)porphyrins. The catalytic activity of five

  结合使用铁（III）卟啉与（二乙酰氧基碘）苯可将2,9-双（溴甲基）-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉转化为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉-2，9-二羧酸。该方法使用毒性较小的PhI（OAc）2和生物学上相关的铁（III）卟啉提供了一种经济高效且对环境友好的氧化程序。利用空气，H 2 O 2，PhI（OAc）2，PhIO和NaClO等不同的氧化剂研究了五种铁金属化的卟啉的催化活性。我们的结果表明，将T（p -NO 2）PPFeCl与PhI（OAc）2一起使用因为氧化剂在水的存在下对于所需的氧化反应显示出显着的活性。通过合成吡啶和喹啉的羧酸来检验该方法的一般性。
• 1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines, drugs containing these compounds,
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04389403A1

  公开（公告）日：1983-06-21

  1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines of the general formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and each is chlorine, bromine, fluorine, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl or cyano, R.sup.3 has the meanings given for R.sup.1 and R.sup.2 or is hydrogen and Ar is an unsubstituted or substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic radical containing 1, 2 or 3 nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atoms, their salts with physiologically tolerated acids, their preparation, and drugs containing these compounds. The compounds have, inter alia, a blood pressure-reducing action.

  通式为##STR1##的1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且每个都是氯、溴、氟、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或氰基，R.sup.3具有R.sup.1和R.sup.2所给出的含义或为氢，Ar为未取代或取代的含有1、2或3个氮和/或氧和/或硫原子的单环或双环杂芳基基团，其与生理耐受酸的盐，其制备以及含有这些化合物的药物。这些化合物具有降低血压的作用。
• NOVEL PYRAZOLONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE-4 INHIBITORS
  申请人：Schlemminger Imre

  公开号：US20110218201A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The compounds of Formula (I), are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  化合物式(I)的化合物是一种新颖有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。
• Pyrazolone-derivatives and their use as PDE-4 inhibitors
  申请人：Schlemminger Imre

  公开号：US08609848B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  The compounds of Formula (I), are novel effective inhibitors of the type 4 phosphodiesterase.

  化合物I式，是一种新型有效的第4型磷酸二酯酶抑制剂。