4-甲基喹啉-2-羧酸乙酯 | 142729-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 142729-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD27923127
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OWRUVBQJRQRQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-甲基喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Styryl Derivatives of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a030

文献信息

• [EN] QUINOLINE AMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE DE QUINOLINAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011084368A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to quinoline amide compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的喹啉酰胺化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• A novel convenient and selective alkoxycarbonylation of heteroaromatic bases by oxalic acid monoesters
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci、Giuseppe Pianese、Lihua Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79599-2

  日期：1992.5

  ethoxycarbonyl radicals were easily produced by silver-catalyzed decarboxylation of methyl and ethyl esters of oxalic acid by S2O8=. They were utilized for the alkoxycarbonylation of heteroaromatic bases with high yield and selectivity in a two-phase system, suitable for practical applications.

  甲氧基和乙氧基羰基很容易通过S 2 O 8 =通过银催化草酸的甲酯和乙酯的羧化反应制得。它们被用于两相体系中的高收率和选择性的杂芳族碱的烷氧基羰基化反应，适合实际应用。
• An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Cong Wang、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Ping Bao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.004

  日期：2018.1

  A novel rhodium-catalyzed oxidative [5 + 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds for the construction of quinoline-2-carboxylate derivatives has been developed. A series of functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, cyano, and even thienyl substituents were tolerated well. This methodology has the potential for use in the pharmaceutical industry.

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。
• 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106336378B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：YAMASHITA Hiroshi

  公开号：US20110152286A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一个由通式（1）所代表的杂环化合物：该化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。