4-methyl-2(E)-styrylquinoline | 84586-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2(E)-styrylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 84586-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: MPMZSHBASKBPKF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2(E)-styrylquinoline 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 4-甲基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Spallino; Cucchiaroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 I, p. 519,521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylamino)pent-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-2(E)-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Balling; Aldinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1920, vol. <2> 100, p. 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• NH₄I-mediated sp³ C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinoline for the synthesis of <i>E</i>-2-styrylquinolines
  作者：Xue Li、Bin Huang、JiangWei Wang、YuanYuan Zhang、WeiBo Liao

  DOI：10.1177/17475198211019253

  日期：2021.9

  any metal catalyst, a simple and efficient method for the synthesis of E-2-styrylquinolines through sp3 C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinolines mediated by NH4I under air is successfully developed. The oxidative olefination proceeded through deamination and sp3 C–H bond activation. A plausible mechanism is proposed for the construction of E-2-styrylquinolines.

  在没有任何金属催化剂的情况下，成功开发了一种简单有效的方法，通过苄胺与2-甲基喹啉的sp 3 CH 交叉脱氢偶联由NH 4 I 在空气下合成E -2-苯乙烯基喹啉。氧化烯化通过脱氨基和 sp 3 C-H 键活化进行。提出了一种可能的机制来构建E -2-苯乙烯基喹啉。
• Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050227109A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A phosphorescent Ir complex having the following structures (I) or (II) is used as an emitter in an organic light emitting diode (OLED): wherein X is an arbitrary monoanionic bidentate ligand; Z is an arbitrary moiety constituting a nitrogen-containing heterocyclic group; R 1 is a substituent on the nitrogen-containing heterocyclic group; m is 0 or a positive integer; R 2 and R 3 independently are H, halogen, C1-C6 alkyl, a halogen-substituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl C1-C6 alkyl, amino, aryl, heterocyclic aryl substituent.

  一种具有以下结构（I）或（II）的发光Ir配合物被用作有机发光二极管（OLED）中的发射体： 其中，X是任意的单阴离子双齿配体；Z是任意的构成含氮杂环基团的基团；R1是氮含杂环基团上的取代基；m为0或正整数；R2和R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、卤素取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷基、氨基、芳基、杂环芳基取代基。
• Sakamoto, Takao; Arakida, Hiroko; Edo, Kiyoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3647 - 3656
  作者：Sakamoto, Takao、Arakida, Hiroko、Edo, Kiyoto、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Yamanaka, Hiroshi; Sakamoto, Takao; Yoshizawa, Hiroshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 174
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Sakamoto, Takao、Yoshizawa, Hiroshi、Nishimura, Sumiko

  DOI：——

  日期：——