3-O-(chloroacetyl)betulinic acid | 689279-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(chloroacetyl)betulinic acid
• 英文别名: (3S)-3-(2-chloroacetyloxy)-lup-20(29)-en-28-oic acid；3β-(2-chloroacetoxy)lup-20(29)-en-28-oic acid；(3S)-O-chloroacetylbetulinic acid；(3S)-N-methoxyaminobetulinic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(2-chloroacetyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 689279-93-4
• 化学式: C₃₂H₄₉ClO₄
• 分子量: 533.192
• InChiKey: VRAQNKXLWACVTK-ZZJQNEBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(chloroacetyl)betulinic acid 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的1,2,3-三唑基桦木酸衍生物：合成及体内外生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑基桦木酸衍生物d1-d31作为具有降血糖活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有衍生物均对α-葡萄糖苷酶表现出优异的抑制作用，其中化合物d23的活性最强（IC50 = 2.83 ± 0.19 μM）。抑制动力学表明化合物d23是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂。基于3D荧光和圆二色光谱的光谱研究表明，化合物d23通过改变α-葡萄糖苷酶的构象发挥其抑制活性。分子对接表明，化合物 d23 通过氢键和疏水相互作用很好地嵌套在 α-葡萄糖苷酶的活性口袋中。体内实验表明，化合物d23不仅能降低空腹血糖水平，还能改善糖耐量和血脂异常。目前的研究结果强烈表明，化合物 d23 可作为开发 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的主要化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138294
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₄₉ClO₃ 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到3-O-(chloroacetyl)betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfobetaines Based on Betulinic Acid and its Esters

  摘要：

  为了制备新的白桦酸衍生物并研究结构与生物活性之间的关系，开发了一种制备含有N,N-(二甲铵)丁烷-1-磺酸盐的白桦酸磺基甜菜碱的方法，这是一种新的两性离子，属于一系列脂环型五环三萜类化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1399-0

文献信息

• [EN] ENHANCED NEOGLYCOSIDES THROUGH NEOGLYCOSYLATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NÉO-GLYCOSIDES AMÉLIORÉS PAR NÉO-GLYCOSYLATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010080863A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Using neoglycosylation, the impact of differential glycosylation upon the divergent anticancer and anti-HIV properties of the triterpenoid betulinic acid (BA) was examined. Each member from a library of 37 differentially glycosylated BA variants was tested for anticancer and anti-HIV activities. Enhanced analogs for both desired activities were discovered with the corresponding antitumor or antiviral enhancements diverging, based upon the appended sugar, into two distinct compound subsets.

  通过新糖基化技术，研究了巴西诺酸（BA）的不同糖基化对其抗癌和抗HIV特性的影响。对包含37种不同糖基化BA变体的库中的每个成员进行了抗癌和抗HIV活性测试。发现了增强的类似物，对于这两种期望的活性，根据附加的糖，分化为两个不同的化合物子集，分别具有抗肿瘤或抗病毒增强效果。
• Synthesis and biological evaluation of a novel betulinic acid derivative as an inducer of apoptosis in human colon carcinoma cells (HT-29)
  作者：Biswajit Chakraborty、Debasmita Dutta、Sanjukta Mukherjee、Supriya Das、Nakul C. Maiti、Padma Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.035

  日期：2015.9

  These were screened for their anticancer activity against different cancer cells and normal human PBMC by MTT assay. Compound 2c [(3S)-3-2-(4-(hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyloxy}-lup-20(29)-en-28-oic acid] was found as the most potent inhibitor of cell line HT-29 with IC50 value 14.9 μM. Its role as an inducer of apoptosis was investigated in this cell line by Annexin-V/PI binding assay and

  通过应用叠氮化物-炔烃“点击反应” ，合成了一个新的桦木酸类似物家族，其在C-3处带有通过连接基连接的三唑单元。通过MTT测定法筛选了它们对不同癌细胞和正常人PBMC的抗癌活性。化合物2c [（3 S）-3- 2-（4-（羟甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰氧基} lup-20（29）-en-28-oic酸被发现是IC 50最有效的细胞株HT-29抑制剂值14.9μM。通过膜联蛋白-V / PI结合试验，并通过追踪其产生ROS，线粒体跨膜电位去极化，胱天蛋白酶激活，PARP裂解，核降解和pro-表达的能力，研究了其作为细胞凋亡诱导剂的作用。和抗凋亡蛋白。它显示出比标准药物5-氟尿嘧啶高得多的细胞毒性，但对正常PBMC的细胞毒性却可以忽略不计。ROS生成水平升高，caspase 3和caspase 9激活，DNA片段化，Bax和Bad的较高表达，Bcl2和Bcl-xl的较低表达以及Bax
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Betulinic acid and Betulin Derivatives
  作者：Harish Kommera、Goran N. Kaluđerović、Jutta Kalbitz、Reinhard Paschke

  DOI：10.1002/ardp.201000011

  日期：——

  series of novel betulinic acid derivatives 3–11 and betulin derivatives 12–17 were synthesized. The compounds were characterized by the means of 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The compounds have been tested on ten tumor cell lines of different histogenic origin. The most active derivatives, containing a chloroacetyl group on C‐3 in betulinic acid 9 and C‐28 in betulin 15, were

  合成了一系列新型桦木酸衍生物 3-11 和桦木酸衍生物 12-17。通过1H-和13C-NMR光谱以及质谱对化合物进行表征。这些化合物已经在十种不同组织来源的肿瘤细胞系上进行了测试。与桦木酸相比，与正常细胞（成纤维细胞）相比，桦木酸 9 中的 C-3 和桦木酸 15 中的 C-28 上含有氯乙酰基团的最活跃的衍生物具有高达十倍的细胞毒性和许多倍的肿瘤细胞选择性酸。此外，发现化合物 15 即使在对间变性甲状腺癌细胞 (SW1736) 进行短时间处理时也具有细胞生长抑制作用。
• 一种由白桦树活性成分制备的白桦脂酸类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116655724A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种由白桦树活性成分制备的白桦脂酸类衍生物及其制备方法与应用，所述白桦脂酸类衍生物具有式(Ⅰ)所示的结构：其中，R选自取代或未取代的C6～12的芳基、取代或未取代的C5～12的杂芳基。本发明以白桦脂酸结构为母核，设计并合成了一系列白桦脂酸衍生物，其表现出高的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，能够作为α‑葡萄糖苷酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病。
• Enhancing the Divergent Activities of Betulinic Acid via Neoglycosylation
  作者：Randal D. Goff、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol8025704

  日期：2009.1.15

  Using neoglycosylation, the impact of differential glycosylation upon the divergent anticancer and anti-HIV properties of the triterpenoid betulinic acid (BA) was examined. Each member from a library of 37 differentially glycosylated BA variants was tested for anticancer and anti-HIV activities. Enhanced analogs for both desired activities were discovered with the corresponding antitumor or antiviral enhancements diverging, on the basis of the appended sugar, into two distinct compound subsets.