1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 75857-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 75857-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MBOBZGBHABMDMC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到L-焦谷氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji,Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3873 - 3878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of trans-1-Aminoindolo[2,3-a]quinolizidine and trans-1-Aminobenzo[a]quinolizidine Derivatives from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9911950

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使
• [EN] BETA-HYDROXY HETEROCYCLIC AMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] AMINES HÉTÉROCYCLIQUES BÊTA-HYDROXY ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053425A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, ring A, m and n have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式子(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中X、R1、环A、m和n的含义如描述中所提供。
• CONVENIENT N-PROTECTION OF L-PYROGLUTAMIC ACID ESTERS
  作者：Rahul Jain

  DOI：10.1080/00304940109356611

  日期：2001.8

  pyroglutamic acid is an important component of many biological important natural peptides,' and N-protected-L-pyroglutamic acid esters are important substrates for the synthesis of non-proteinogenic amino acids, natural products, and y-homologation Direct syntheses of these compounds from pyroglutamic acid esters without significant racemization is an arduous task. Therefore, N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic

  非基因编码的焦谷氨酸是许多生物重要天然肽的重要成分，而N-保护的-L-焦谷氨酸酯是合成非蛋白氨基酸、天然产物和y-同源直接合成的重要底物从焦谷氨酸酯中分离出这些化合物而没有明显的外消旋化是一项艰巨的任务。因此，N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸一直是通过苄氧羰基IL-戊二酸环化的经典老方法制备的6此外，在焦谷氨酸的环氮处直接引入苄氧羰基（Z）基团的例子只有一个7 然而，当在我们的实验室中尝试时，该方法被证明是不够的，产品会发生大量外消旋。此外，该方法的使用未能直接在焦谷氨酸酯的氮上引入叔丁氧羰基（t-Boc）基团。Kikugawa 等人！* 最近报道了在 -78" 的 THF 中使用 LiHMDS 来制备 Z、t-Boc 和其他官能团保护的 r-焦谷氨酸酯。然而，该方法在制备规模上是无效的，因为复杂的反应条件和低温的使用。因此，需要开发适合大规模合成的方法，没有太大的困难和产物的外消旋化。文献调查表明，Grieco
• Synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines via diastereoselective reduction of N-acyl iminium ions
  作者：Alexander C Rudolph、Rainer Machauer、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.122

  日期：2004.6

  A new procedure for forming cis-2,5-disubstituted pyrrolidines having unsaturated side chains has been developed that features the diastereoselective reduction of N-acyl iminium ions, which were formed in situ by acid-catalyzed cyclizations of unsaturated γ-keto carbamates, with triphenylsilane. The sequence was applied to a very concise synthesis of 16, a subunit in the nonpeptide cholecystokinin

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。
• Synthesis of [6-13C]-L-lysine
  作者：Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<95::aid-jlcr816>3.0.co;2-q

  日期：1996.1

  A short and efficient enantioselective synthesis of [6- 13 C]-L-lysine from commercially available N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid α-methyl ester is described using [ 13 C]-sodium cyanide as the source of isotopic label.

  使用[ 13 C]-氰化钠作为同位素标记的来源，描述了从市售的N-苄氧羰基-L-谷氨酸α-甲基酯短而有效的对映选择性合成[6- 13 C]-L-赖氨酸。