(S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐 | 90891-21-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐
• 中文别名: L-莱基丁氨酸乙酯盐酸盐；(S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯盐酸盐；L-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐；(S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯盐酸盐；L-高苯丙氨酸乙酯
• 英文名称: L-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl (S)-2-amino-4-phenylbutanoate hydrochloride；(+)-ethyl (S)-2-amino-4-phenylbutyrate hydrochloride；(S)-2-amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester hydrochloride；[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 90891-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• mdl: MFCD00190691
• 分子量: 243.733
• InChiKey: PTFKZMFFSIYCOV-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163 °C(lit.)
• 比旋光度：
  26 º (c=1,CHCl3)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  5kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester
化学品俗名或商品名
hydrochloride
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H17NO2 · HCl
分子式
: 243.73 g/mol
分子量
成分 浓度
L-Homophenylalanine ethyl ester hydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 90891-21-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 159 - 163 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯盐酸盐是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐 在 钯 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.67h， 生成 盐酸咪达普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters by a Brønsted Acid

  摘要：

  Asymmetric synthesis of trans-alkenyl alpha-amino esters was realized by chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters. Utilizing Hantzsch esters as the hydrogen donor, both the alkyne and imine moieties of beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters were reduced to afford trans-alkenyl alpha-amino esters with up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/ol800494r

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Peptidomimetic<i>N</i>-Substituted Cbz-4-Hyp-Hpa-Amides as Novel Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1002/cbdv.201700037

  日期：2017.8

  and evaluated for antiplasmodial activity in vitro. Antimalarial activity has been investigated as for the final peptide mimetics, and their immediate predecessors, carrying TBDMS or TBDPS protecting groups on 4‐hydroxyproline residue and 18 derivatives exhibited toxicity against P. falciparum. Of these agents, compound 23e was shown to have potent antimalarial activity with IC50 528 ng/ml.

  设计、合成了一系列新的拟肽 N 取代的 Cbz-4-Hyp-Hpa-酰胺，并评估其对恶性疟原虫的抑制作用。酰胺基团 N 原子上的取代基为烷基-、烯丙基-、芳基-、2-羟乙基-、2-氰乙基-、氰甲基-、2-羟乙基-、2,2-二乙氧基乙基-或2-乙氧基合成了 -2-氧乙基氨基和大约 40 种新化合物，并在体外评估了抗疟原虫活性。已经研究了最终肽模拟物的抗疟活性，它们的直接前身在 4-羟脯氨酸残基上带有 TBDMS 或 TBDPS 保护基团，18 种衍生物对恶性疟原虫表现出毒性。在这些药剂中，化合物 23e 显示具有有效的抗疟活性，IC50 为 528 ng/ml。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• New β‐Amino Alcohols as Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones and the Nucleophilic Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Viola Peper、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/cber.19961290616

  日期：1996.6

  New optically active β-amino alcohols, derived from various acyclic and cyclic amino acids with alkyl groups on the carbinol carbon atom, were used in the enantioselective reduction of prochiral ketones. The attachment of alkyl groups to the nitrogen atom of the catalyst (R)-1b was shown to influence favorably the enantioselectivity of the addition of diethylzinc to benzaldehyde. In both cases the

  衍生自在甲醇碳原子上具有烷基的各种无环和环状氨基酸衍生的新型旋光性β-氨基醇用于前手性酮的对映选择性还原。烷基与催化剂（R）-1b的氮原子的连接显示出有利地影响了将二乙基锌添加至苯甲醛的对映选择性。在两种情况下，都以中等至高的光学收率获得了所得的仲醇。
• Unprecedented Effects of Additives and Ligand-to-Metal Ratio on the Enantiofacial Selection of Copper-Catalyzed Alkynylation of α-Imino Ester with Arylacetylenes
  作者：Zhihui Shao、Jun Wang、Kai Ding、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700237

  日期：2007.10.8

  The first catalytic asymmetric addition of arylacetylenes to α-imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing the corresponding alkynylation products in good yields with 67–74 % ee values. Profound effects of the ligand-to-metal ratio and additives on the stereofacial selection were observed. Both enantiomers of a given product can

  使用手性铜（I）配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，将芳基乙炔首次催化不对称加成到α-亚氨基酯上，从而以67-74％ee值提供了具有良好收率的相应炔基化产物。观察到配体与金属之比和添加剂对立体选择的深刻影响。可以通过调节配体与金属的比例，使用相同的手性配体，以几乎相同的对映体过量获得给定产物的两种对映体。