4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮 | 67116-19-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮
• 英文名称: 3-methyl-pentenedioic acid anhydride
• 英文别名: 4-methyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione；β-methylglutaconic anhydride；5,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2,6-dione；2H-Pyran-2,6(3H)-dione, 4-methyl-；4-methyl-3H-pyran-2,6-dione
• CAS: 67116-19-2
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: RUMVLFICHAFVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  249.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮 在 氢溴酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二烯丙基乙醇 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883

文献信息

• Facile Synthesis of Anhydromevalonolactone from Ethyl Acetoacetate
  作者：A. Nangia、B. Madhusudan Rao、G. Prasuna

  DOI：10.1080/00397919208019258

  日期：1992.2

  Abstract Ethyl acetoacetate was transformed to 3-methylglutaconic anhydride, which upon LAH reduction and Jones oxidation afforded anhydromevalonolactone.

  摘要 乙酰乙酸乙酯转化为 3-甲基戊二酸酐，经 LAH 还原和琼斯氧化得到脱水甲羟戊酸内酯。
• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。
• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• Reinvestigation of a synthesis of (R,S)-mevalonolactone
  作者：Paul Lewer、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/p19830001417

  日期：——

  with excess of [2H6]-acetic anhydride is described. It has shown that 3-hydroxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride (2), previously described by Scott and Shishido 1 as an intermediate in their synthesis of [3′-13C]mevalonolactone, is formed only transiently, along with 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid (6). Both intermediates eventually give 3-acetoxy-3-methylpentane-1,5-dioic acid anhydride

  描述了3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（5）与过量的[ 2 H 6 ]-乙酸酐反应的NMR研究。已经显示，Scott和Shishido 1先前描述的3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（2）只是它们的[3'- 13 C]甲羟戊内酯合成中的中间体而已，以及3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸（6）。两种中间体最终均产生3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸酐（3）。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。