4-甲基-2H-咪唑-1-氧化物-2-螺环己烷 | 205692-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲基-2H-咪唑-1-氧化物-2-螺环己烷
• 英文名称: 3-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxido-1-aza-4-azoniaspiro[4.5]deca-1,3-diene
• CAS: 205692-62-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: VEIXVIQKQYNJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116°C
• 沸点：
  294.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0719 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放在4°C阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-甲基-2H-咪唑-1-氧化物-2-螺环己烷 在 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-(3-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,3-dien-2-yl)benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2H-咪唑1-氧化物与多酚的无金属C-H/C-H偶联对咪唑连接的多酚化合物

  摘要：

  氢的亲核取代方法 (S N H ) 已成功用作方便的合成工具，以提供各种结构的苯酚的氮杂杂环衍生物。通过多酚与 2 H-咪唑 1-氧化物的直接无金属 C-H/C-H 偶联，首先以 72-95% 的产率制备了一系列 26 种新型咪唑连接的多酚化合物。对反应条件优化、范围和限制的综合研究使得开发出一种直接的方法来开发具有酚类和咪唑支架的新型双功能衍生物，在设计具有挑战性的分子以用于药物化学和材料科学的多功能应用方面特别感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01796
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-甲基-2H-咪唑-1-氧化物-2-螺环己烷
  参考文献：
  名称：

  2H-咪唑1-氧化物与多酚的无金属C-H/C-H偶联对咪唑连接的多酚化合物

  摘要：

  氢的亲核取代方法 (S N H ) 已成功用作方便的合成工具，以提供各种结构的苯酚的氮杂杂环衍生物。通过多酚与 2 H-咪唑 1-氧化物的直接无金属 C-H/C-H 偶联，首先以 72-95% 的产率制备了一系列 26 种新型咪唑连接的多酚化合物。对反应条件优化、范围和限制的综合研究使得开发出一种直接的方法来开发具有酚类和咪唑支架的新型双功能衍生物，在设计具有挑战性的分子以用于药物化学和材料科学的多功能应用方面特别感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01796

文献信息

• Phosphonium salts based on 2H-imidazole: synthesis by direct C–H functionalization of imidazole N-oxides
  作者：A. A. Akulov、A. A. Pershin、A. A. Deleva、M. V. Varaksin、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-023-4074-9

  日期：2023.11

  A convenient approach towards previously unknown phosphonium salts containing a non-aromatic 2H-imidazole moiety is reported. The approach is based on a direct nucleophilic C(sp2)-H functionalization of 2H-imidazole 1-oxides with triphenylphosphine acting as a nucleophile. Herewith, the heterocyclic N-oxide moiety is utilized as an auxiliary group contributing to an abstraction of C-H proton during

  报道了一种制备先前未知的含有非芳香族 2 H-咪唑部分的鏻盐的简便方法。该方法基于2 H-咪唑 1-氧化物的直接亲核 C(sp 2 )-H 官能化，三苯基膦作为亲核试剂。因此，杂环N-氧化物部分被用作有助于在消除过程中夺取CH质子的辅助基团。新获得的化合物可以进行进一步修饰，例如用于合成单氘代2H-咪唑。