2-羟基-6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮 | 490-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-羟基-6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 地奥酚
• 英文名称: diosphenol
• 英文别名: 2-Hydroxypiperitone；2-hydroxy-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 490-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QSIMLPCPCXVYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°
• 沸点：
  bp760 233° (dec); bp10 109°
• 密度：
  d499.2 0.9542
• LogP：
  2.18
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow crystals; Minty tea aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 保留指数：
  1273;1277;1246;1273;1309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-异丙基-6-甲基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Albrecht, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 123,129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.75 g的产率得到2-羟基-6-(异丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wahidullah, Solimabi; Paknikar, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 880 - 881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• [EN] SYNTHETIC ROUTE TO ANHYDRORYANODOL, RYANODOL, AND STRUCTURAL ANALOGUES<br/>[FR] VOIE DE SYNTHÈSE D'ANHYDRORYANODOL, DE RYANODOL ET D'ANALOGUES STRUCTURAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017106649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This disclosure is related to methods for producing anhydroryanodol, ryanodol, or analogues thereof and novel compounds prepared thereby.

  这项披露涉及生产无水莱诺酮醇、莱诺酮醇或其类似物以及由此制备的新化合物的方法。
• [EN] TRITERPENOID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRITERPÉNOÏDE AGENTS ANTIPROLIFÉRATION
  申请人：UNIV DE COIMBRA

  公开号：WO2010134830A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Formule (I) and (II). The present invention relates to the use of a new lupane derivative of general formula (I) or (II), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, for preventing and/or inhibiting tumor growth and for treating cancer and other proliferative diseases, more particularly for treating leukemia, liver, cervical, colon and prostate cancer. The present invention also relates to the synthesis of these compounds and to pharmaceutical compositions which contain them.

  公式(I)和(II)。本发明涉及使用一种新的通用公式(I)或(II)的鲁班衍生物，或其药学上可接受的盐、晶型、复合物、水合物或可水解酯，用于预防和/或抑制肿瘤生长，并用于治疗癌症和其他增生性疾病，更具体地用于治疗白血病、肝脏、宫颈、结肠和前列腺癌。本发明还涉及这些化合物的合成以及含有它们的药物组合物。
• Stereoselective synthesis of (6R)- and (6S)-diosphenol and Ψ-diosphenol
  作者：David F Schneider、Murray S Viljoen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00492-1

  日期：2002.6

  Methods are discussed for the stereoselective synthesis of the (R)-and (S)-enantiomers of the diosphenols (5)–(8) by utilizing the commercially available stereoisomers (9), (12), (23) and (25) of carvone and limonene, respectively, as chiral starting materials.

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。
• CUCURBITACIN COMPOUNDS
  申请人：Halaweish T. Fathi

  公开号：US20070099852A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Cucurbitacins, cucurbitacin derivatives, and methods for making and using the same are provided.

  提供了西葫芦苷、西葫芦苷衍生物的方法以及制备和使用它们的方法。

表征谱图