2-羟基-6-(三氟甲基)苯甲醛 | 58914-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-(三氟甲基)苯甲醛
• 中文别名: 6-三氟甲基水杨醛
• 英文名称: 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-6-trifluoromethylbenzaldehyde
• CAS: 58914-35-5
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: DHBICWJRPNXPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-(三氟甲基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pave, Gregoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synthesis, 2004, # 1, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-6-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclcarboxamide derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  化合物的化学式I ##STR1## 及其药用盐，在其中A为亚甲基或氧；B为亚甲基或氧；g为0,1,2,3或4；R.sub.1为可选取代基；U为一种烷基链，可选择地被一个或多个烷基取代；Q代表含氮原子的二价基团；T代表CO.HET，在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，例如抑郁症、焦虑、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、托瑞特综合症、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫行为、恐慌发作、社交恐惧症、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、应激、前列腺肥大和痉挛性疾病。

  公开号：

  US05935973A1

文献信息

• Characterization of the Potent, Selective Nrf2 Activator, 3-(Pyridin-3-Ylsulfonyl)-5-(Trifluoromethyl)-2<i>H</i>-Chromen-2-One, in Cellular and In Vivo Models of Pulmonary Oxidative Stress
  作者：John G. Yonchuk、Joseph P. Foley、Brian J. Bolognese、Gregory Logan、William E. Wixted、Jen-Pyng Kou、Diana G. Chalupowicz、Heidi G. Feldser、Yolanda Sanchez、Hong Nie、James F. Callahan、Jeffrey K. Kerns、Patricia L. Podolin

  DOI：10.1124/jpet.117.241794

  日期：2017.10

  Nuclear factor (erythroid-derived 2)–like 2 (Nrf2) is a key regulator of oxidative stress and cellular repair and can be activated through inhibition of its cytoplasmic repressor, Kelch-like ECH-associated protein 1 (Keap1). Several small molecule disrupters of the Nrf2-Keap1 complex have recently been tested and/or approved for human therapeutic use but lack either potency or selectivity. The main goal of our work was to develop a potent, selective activator of NRF2 as protection against oxidative stress. In human bronchial epithelial cells, our Nrf2 activator, 3-(pyridin-3-ylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-2 H -chromen-2-one (PSTC), induced Nrf2 nuclear translocation, Nrf2-regulated gene expression, and downstream signaling events, including induction of NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1) enzyme activity and heme oxygenase-1 protein expression, in an Nrf2-dependent manner. As a marker of subsequent functional activity, PSTC restored oxidant ( tert -butyl hydroperoxide)–induced glutathione depletion. The compound’s engagement of the Nrf2 signaling pathway translated to an in vivo setting, with induction of Nrf2-regulated gene expression and NQO1 enzyme activity, as well as restoration of oxidant (ozone)–induced glutathione depletion, occurring in the lungs of PSTC-treated rodents. Under disease conditions, PSTC engaged its target, inducing the expression of Nrf2-regulated genes in human bronchial epithelial cells derived from patients with chronic obstructive pulmonary disease, as well as in the lungs of cigarette smoke–exposed mice. Subsequent to the latter, a dose-dependent inhibition of cigarette smoke–induced pulmonary inflammation was observed. Finally, in contrast with bardoxolone methyl and sulforaphane, PSTC did not inhibit interleukin-1 β –induced nuclear factor- κ B translocation or insulin-induced S6 phosphorylation in human cells, emphasizing the on-target activity of this compound. In summary, we characterize a potent, selective Nrf2 activator that offers protection against pulmonary oxidative stress in several cellular and in vivo models.

  核因子（红细胞衍生 2）样 2 (Nrf2) 是氧化应激和细胞修复的关键调节因子，可通过抑制其细胞质阻遏蛋白 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 来激活。 Nrf2-Keap1 复合物的几种小分子干扰剂最近已被测试和/或批准用于人类治疗用途，但缺乏效力或选择性。我们工作的主要目标是开发一种有效的、选择性的 NRF2 激活剂来对抗氧化应激。在人支气管上皮细胞中，我们的 Nrf2 激活剂 3-(pyridin-3-ylsulfonyl)-5-(triflumethyl)-2 H-chromen-2-one (PSTC) 可诱导 Nrf2 核易位、Nrf2 调节的基因表达，以及下游信号事件，包括诱导 NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 酶活性和血红素加氧酶 1 蛋白表达， Nrf2依赖的方式。作为后续功能活动的标志，PSTC 恢复了氧化剂（叔丁基过氧化氢）诱导的谷胱甘肽消耗。该化合物对 Nrf2 信号通路的参与转化为体内环境，诱导 Nrf2 调节的基因表达和 NQO1 酶活性，以及​​恢复发生在 PSTC 治疗的肺部的氧化剂（臭氧）诱导的谷胱甘肽消耗啮齿动物。在疾病条件下，PSTC 发挥其作用，诱导慢性阻塞性肺病患者的人支气管上皮细胞以及暴露于香烟烟雾的小鼠的肺部表达 Nrf2 调节基因。在后者之后，观察到对香烟烟雾引起的肺部炎症的剂量依赖性抑制。最后，与巴多索隆甲基和萝卜硫素相比，PSTC 不会抑制人细胞中白细胞介素 1 β 诱导的核因子 κ B 易位或胰岛素诱导的 S6 磷酸化，这强调了该化合物的靶向活性。总之，我们描述了一种有效的、选择性的 Nrf2 激活剂，它可以在多种细胞和体内模型中提供针对肺部氧化应激的保护。
• [EN] HETEROCYCLYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLYLCARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997003071A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or O; B is methylene or O; g is 0, 1, 2, 3 or 4; R1 is an optional substituent; U is an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; and T represents CO.HET, have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans la formule (I), A est méthylène ou oxygène, B est méthylène ou oxygène, g vaut 1, 2, 3 ou 4, R1 est un substituant facultatif, U est une chaîne alkylène facultativement substituée par un ou plusieurs alkyles, Q représente un groupe divalent contenant des atomes d'azote et T représente le groupe CO.HET. Lesdits composés s'avèrent utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central, tels que la dépression, l'anxiété, les psychoses (schizophrénie, par exemple), les dyskinésies tardives, la maladie de Parkinson, l'obésité, l'hypertension, la maladie de Gilles de la Tourette, les troubles de la sexualité, la toxicomanie, la pharmacodépendance, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la démence sénile, la psychonévrose obsessionnelle, les crises de panique, les névroses phobiques, les troubles de l'alimentation et l'anorexie, les troubles cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, le diabète sucré non-insulino-dépendant, l'hyperglycémie, la constipation, l'arythmie, les troubles du système neuro-endocrinien, le stress, l'hypertrophie prostatique et la spasticité.

  化合物的公式(I)，以及其中的药学上可接受的盐，其中A是亚甲基或氧原子；B是亚甲基或氧原子；g为0、1、2、3或4；R1是可选的取代基；U是一种可以被一个或多个烷基取代的烷基链；Q代表含有氮原子的二价基团；T代表CO.HET，可用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合症、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫症行为、惊恐发作、社交恐惧症、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• FUNGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING HYDRAZONE DERIVATIVES AND COPPER
  申请人：Young David H.

  公开号：US20120148682A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to the use of hydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi.

  本发明涉及使用腙类化合物和铜控制真菌生长。
• SYNERGISTIC FUNGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING HYDRAZONE DERIVATIVES AND COPPER
  申请人：Young David H.

  公开号：US20120010075A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of mixtures containing hydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi.

  本发明涉及使用含有肼化合物和铜的混合物来控制真菌生长。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。