2-羟基-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮 | 54783-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-羟基-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2-羟基-6-甲基-3-(1-甲乙基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: diosphenol
• 英文别名: Ψ-diosphenol；ξ-diosphenol；γ-diosphenol；pseudodiosphenol；2-Cyclohexen-1-one, 2-hydroxy-6-methyl-3-(1-methylethyl)-；2-hydroxy-6-methyl-3-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54783-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: POVACFJTDXZOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.072 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  34.5°C
• 保留指数：
  1274.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydride 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 以65%的产率得到6-hydroxy-diosphenol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NATURALLY OCCURRING DIOSPHENOLS AND HYDROXYDIOSPHENOLS

  摘要：

  Syntheses of diosphenol (3), psi-diosphenol (4), 6-hydroxydiosphenol (5) and 6-hydroxy- psi-diosphenol (6), which are constituents of the essential oil from Barosma betulina Bard. (mountain buchu), are discussed.

  DOI：

  10.1081/scc-120003623
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-3-(异丙基)-6-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT PREPARATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES

  摘要：

  1,2-环己二酮和3-烷基-1,2-环己二酮通过用水溶性氢氧化钠处理相应的2,6-二溴环己酮，成功合成，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.779

文献信息

• CUPRIC ION-CATALYZED DIOXYGENATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES. A NONENZYMATIC ANALOG FOR QUERCETINASE DIOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Makoto Hojo、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.635

  日期：1984.4.5

  1,2-Cyclohexanediones were found to be dioxygenated by molecular oxygen with the aid of cupric ion to afford 1,5-keto acids and carbon monoxide. The reaction proceeds possibly via an endoperoxide intermediate. Methyl α-hydroxyadipates were also formed as byproducts. The mechanism of oxygenation is discussed.

  1,2-环己二酮被发现能够在铜离子的辅助下被分子氧双氧合，生成1,5-酮酸和一氧化碳。反应可能通过一个内过氧化物中间体进行。同时，也生成了作为副产物的甲基α-羟基己二酸酯。氧化的机制被讨论。
• Stereoselective synthesis of (6R)- and (6S)-diosphenol and Ψ-diosphenol
  作者：David F Schneider、Murray S Viljoen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00492-1

  日期：2002.6

  Methods are discussed for the stereoselective synthesis of the (R)-and (S)-enantiomers of the diosphenols (5)–(8) by utilizing the commercially available stereoisomers (9), (12), (23) and (25) of carvone and limonene, respectively, as chiral starting materials.

  讨论了利用市售的立体异构体（9），（12），（23）和（25）对二酚（5）-（8）的（R）和（S）-对映异构体进行立体选择性合成的方法。香芹酮和柠檬烯分别作为手性原料。
• A Synthesis of Diosphenols
  作者：Masao Ohashi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.49.2292

  日期：1976.8

  A new synthesis of diosphenols (1 and 2) is described. The oxidation of 2-isopropylcyclohexanone with copper(II) chloride gave the corresponding α-diketone (8), which was then methylated to afford diosphenol (1) together with a considerable amount of isodiosphenol (2). In particular, pure 2 has been isolated and the characteristics of 2 are also presented.

  本文描述了二苯乙烯酚（1 和 2）的一种新合成方法。用氯化铜（II）氧化 2-isopropylcyclohexanone 得到相应的 α-diketone (8)，然后将其甲基化得到二苯酚（1）和大量的异二苯酚（2）。特别是分离出了纯净的 2，并介绍了 2 的特性。
• Oxidative cleavage of the C–C bond of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha
  作者：Yoshitomo Matsuura、Wen Chai、Etsuko Endoh、Jyumpei Suhara、Hiroki Hamada、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00373-4

  日期：2002.11

  Biotransformation of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha involves regioselective oxidative cleavage of the C-C bond to give the corresponding oxocarboxylic acids shortened by one carbon unit. In the case of cyclohexane-1,2-dione, adipic acid was obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.
• Synthesis of Annulated 4-Alkylidenebutenolides from Natural Occurring Diosphenols
  作者：David F. Schneider、Murray S. Viljoen

  DOI：10.1080/00397919708005635

  日期：1997.10

  Diosphenol(3) and Psi-diosphenol (4), two constituents of the essential oil from the buchu plant, Borosma betulina (Bartl.), were utilized for the synthesis of the anulated 4-ylidenebutenolides (5) and (6).