propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 935678-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 935678-23-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: ACXCNDGGQLBTCW-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 D-薄荷醇 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/甲基呋喃糖苷作为潜在的糖基供体。

  摘要：

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13134f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 、 2-丙炔-1-醇 在 strontium(II) carbonate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 p-toluolsulfenyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient O-Glycosylations with p-Tolyl Thioribosides and p-TolSOTf

  摘要：

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.

  DOI：

  10.1021/jo801408x