(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1333119-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1333119-45-1
• 化学式: C₅₆H₅₂O₁₃
• 分子量: 933.021
• InChiKey: JPWHOZTVTGCUKL-MMNYLPRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/甲基呋喃糖苷作为潜在的糖基供体。

  摘要：

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13134f