4-penten-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 1333119-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-penten-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1333119-42-8
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: MBWDBWYJJMKJDW-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3,5-三苄氧基-beta-D-呋喃核糖 、 4-戊烯-1-醇 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-penten-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/甲基呋喃糖苷作为潜在的糖基供体。

  摘要：

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13134f

文献信息

• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。