p-toluolsulfenyl bromide | 53112-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluolsulfenyl bromide
• 英文别名: p-TolSBr；(4-Methylphenyl) thiohypobromite
• CAS: 53112-24-6
• 化学式: C₇H₇BrS
• 分子量: 203.103
• InChiKey: LAMPVRLLEMGSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluolsulfenyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  使用NBS / NCS – i PrOH通过硫醇氧基卤化合成磺酰卤

  摘要：

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.087
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-toluolsulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-[3-(dimethylamino)-2-(substituted thio)-2-propenylidene]-N-methylmethanaminium salts via 2-(alkylthio)- and 2-(arylthio)-3-(dimethylamino)acroleins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a040
• 作为试剂：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-D-ribofuranoside 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 strontium(II) carbonate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 p-toluolsulfenyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient O-Glycosylations with p-Tolyl Thioribosides and p-TolSOTf

  摘要：

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.

  DOI：

  10.1021/jo801408x

文献信息

• [EN] TERT-BUTYL-SULPHOXIDE METHOD FOR PRODUCING FESTINAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ À BASE DE TERT-BUTYL-SULPHOXYDE POUR LA PRODUCTION DE FESTINAVIR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014201122A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Tert-butyl sulphoxide method for producing festinavir is set forth.

  叔丁基亚砜法生产费司他韦。
• Practical synthesis of unsymmetrical disulfides promoted by bromodimethylsulfonium bromide
  作者：Bo Dong、Yifeng Chen、Shubing Xie、Jieying Zhang、Jian Shen、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d2ob02124b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling of two thiols is the most direct tool for the synthesis of unsymmetrical disulfides and highly desirable across academia and industry. However, the inevitable formation of significant amounts of the corresponding symmetrical by-products is a major issue. We herein present a method toward the synthesis of unsymmetrical disulfides in which the homo-coupling of the thiols is effectively

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfenimine cephalosporin sulfoxides as β-lactamase inhibitors
  作者：Kai Zhang、Huai-Wei Ding、Hao Ju、Qi Huang、Li-Juan Zhang、Hong-Rui Song、De-Cai Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.025

  日期：2015.6

  A series of sulfenimine cephalosporin sulfoxide derivatives (7a-v) were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against TEM-1 and cephalosporinase in cell-free systems. Some of the tested compounds showed enhanced inhibitory activity against class C beta-lactamase cephalosporinase compared with the tazobactam. The most promising compounds 7c and 7n (IC50 = 7.6 and 8.6 mu mol/L, respectively) were further investigated in combination with cefradine against a variety of clinical isolated beta-lactamase-producing bacterial strains. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Lazar, J.; Vinkler, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 171 - 174
  作者：Lazar, J.、Vinkler, E.

  DOI：——

  日期：——
• LAZAR J.; VINKLER E., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1979, 101, NO 1-2
  作者：LAZAR J.、 VINKLER E.

  DOI：——

  日期：——