罗索沙星 | 40034-42-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 罗索沙星
• 中文别名: 1-乙基-4-氧代-7-(吡啶-4-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: rosoxacin
• 英文别名: 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-3-quinolinecarboxylic acid；Acrosoxacin；1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1,4-Dihydro-1-ethyl-7-(4-pyridinyl)-4-oxo-3quinolinecarboxylic acid；Eradacil；1-ethyl-4-oxo-7-pyridin-4-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 40034-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XBPZXDSZHPDXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290°
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMF（非常轻微）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，避光，并在惰性气体中。

制备方法与用途

生物活性

Rosoxacin（又称Acrosoxacin）是一种有效且口服有效的喹诺酮类抗生素，具有广谱的抗菌活性，能够抑制革兰氏阴性菌，包括淋病奈瑟氏球菌（MIC90=0.03 mg/ml）。Rosoxacin（Acrosoxacin）在治疗尿路感染方面显示出潜在的应用价值。

靶点

• MIC90: 0.03 mg/ml

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗索沙星 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Ethyl-4-oxo-7-(4-pyridyl)quinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)quinoline 生成 罗索沙星
  参考文献：
  名称：

  Alkyl .alpha.-[3-(pyridyl)-anilinomethylene]acetoacetates

  摘要：

  将3-PY-苯胺（I）与低烷基乙酰乙酸酯（II）和三-(低烷基)正甲酸酯（III）反应，生成低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），加热低烷基 .alpha.-(3-PY-苯胺亚甲基)乙酰乙酸酯（IV），生成3-乙酰基-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（V），它与3-乙酰基-4-羟基-7-PY-喹啉（VA）互变异构，将V（或VA）与一种低烷基化试剂反应，生成3-乙酰基-1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-喹啉（VI），并将VI转化为1-(低烷基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-3-喹啉羧酸（VII），其中PY是4（或3）-吡啶基或带有一个或两个低烷基取代基的4（或3）-吡啶基。公式VII的化合物是已知的抗菌剂。

  公开号：

  US04107167A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。