N-[1'-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-t-butyldimethylsilyloxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-6-yl]methanesulfonamide | 390388-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[1'-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-t-butyldimethylsilyloxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-6-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1'-[(2R)-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]spiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-piperidine]-6-yl]methanesulfonamide
• CAS: 390388-46-2
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₄SSi
• 分子量: 581.852
• InChiKey: FKETWLPHHBHLNW-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1'-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-t-butyldimethylsilyloxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-6-yl]methanesulfonamide 在 2-甲基-2-丙硫醇钠盐 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1'-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-hydroxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-6-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first sulfur-35-labeled hERG radioligand

  摘要：

  The synthesis of the first high specific activity S-35-labeled hERG radioligand, [S-35]MK-0499, for use in HTS assays of drug candidates for hERG interaction is described. The radioligand is prepared by [S-35]sulfonylation of a high diastereomeric excess (de) aniline precursor prepared from unlabeled MK-0499. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.021
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-MK 499 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1'-(6-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-2(R)-naphthalenyl)-3,4-dihydro-4(R)-t-butyldimethylsilyloxyspiro[2H-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-6-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first sulfur-35-labeled hERG radioligand

  摘要：

  The synthesis of the first high specific activity S-35-labeled hERG radioligand, [S-35]MK-0499, for use in HTS assays of drug candidates for hERG interaction is described. The radioligand is prepared by [S-35]sulfonylation of a high diastereomeric excess (de) aniline precursor prepared from unlabeled MK-0499. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.021