3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylohydrazide
• 英文别名: ferulic hydrazide；3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enehydrazide；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: JVQPSEINOBGBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylohydrazide 在 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(2-(5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)vinyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  以阿魏酸为基础的1,3,4-恶二唑杂合体的设计，合成和生物学评估，可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能疗法。

  摘要：

  设计，合成了三十个基于阿魏酸的1,3,4-恶二唑分子杂种，并筛选了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-分泌酶-1（BACE-1）的多功能抑制潜力。化合物6j是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.068 µM）。它还显示出对BChE和BACE-1的等价抑制，IC50值分别为0.218 µM和0.255 µM。化合物6k具有最显着的BChE和BACE-1抑制作用，IC50值分别为0.163 µM和0.211 µM。化合物6j和6k引发了碘化丙锭从PAS-AChE的大量置换，PAMPA分析中出色的BBB渗透性，以及在自我和AChE诱导的对神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞具有神经保护活性的实验中的抗Aβ聚集活性。体内行为研究表明，在Y迷宫测试中6j和6k可改善认知功能障碍。体外研究表明这些化合物具有大脑AChE抑制作用和抗氧化活性。此外，6j通过莫里斯水迷宫试验显示了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103506
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  以阿魏酸为基础的1,3,4-恶二唑杂合体的设计，合成和生物学评估，可作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能疗法。

  摘要：

  设计，合成了三十个基于阿魏酸的1,3,4-恶二唑分子杂种，并筛选了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-分泌酶-1（BACE-1）的多功能抑制潜力。化合物6j是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.068 µM）。它还显示出对BChE和BACE-1的等价抑制，IC50值分别为0.218 µM和0.255 µM。化合物6k具有最显着的BChE和BACE-1抑制作用，IC50值分别为0.163 µM和0.211 µM。化合物6j和6k引发了碘化丙锭从PAS-AChE的大量置换，PAMPA分析中出色的BBB渗透性，以及在自我和AChE诱导的对神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞具有神经保护活性的实验中的抗Aβ聚集活性。体内行为研究表明，在Y迷宫测试中6j和6k可改善认知功能障碍。体外研究表明这些化合物具有大脑AChE抑制作用和抗氧化活性。此外，6j通过莫里斯水迷宫试验显示了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103506

文献信息

• Synthetic Guaiacol Derivatives as Promising Myeloperoxidase Inhibitors Targeting Atherosclerotic Cardiovascular Disease
  作者：Jayaraj Premkumar、Parthasarathy Sampath、Rajagopalan Sanjay、Aluganti Chandrakala、Desikan Rajagopal

  DOI：10.1002/cmdc.202000084

  日期：2020.7.3

  Myeloperoxidase (MPO) is known to cause oxidative stress and inflammation leading to cardiovascular disease (CVD) complications. MPO‐mediated oxidation of lipoproteins leads to dysfunctional entities altering the landscape of lipoprotein functionality. The specificity of guaiacol derivatives toward preventing MPO‐mediated oxidation to limit MPO's harmful effects is unknown. Diligent in silico studies

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。