丙炔酸钠盐 | 920-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙炔酸钠盐
• 英文名称: sodium propiolate
• 英文别名: sodium propargylate；Propiolic acid, sodium salt；sodium;prop-2-ynoate
• CAS: 920-38-7
• 化学式: C₃HO₂*Na
• 分子量: 92.0295
• InChiKey: LWLVRCRDPVJBKL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.63
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  温度：2-8°C，环境：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸钠盐 在 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到sodium propiolate-d
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing sodium acrylate-d3, a useful and stable precursor for deuterated acrylic monomers

  摘要：

  描述了一种方便且经济的将丙炔酸转化为丙烯酸钠-d3的方法。使用 D2O 对丙炔酸钠（由丙炔酸制备）的炔烃质子进行连续 D/H 交换，得到具有高达 99 at.% D 的丙炔酸钠-d。丙炔酸钠-d 可部分还原为具有 90% D 的丙烯酸钠-d3使用 D2 和 Lindlar 催化剂实现转化率和 89% 产率，并控制反应参数以最大化转化率，同时最小化过度还原。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1915
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到丙炔酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing sodium acrylate-d3, a useful and stable precursor for deuterated acrylic monomers

  摘要：

  描述了一种方便且经济的将丙炔酸转化为丙烯酸钠-d3的方法。使用 D2O 对丙炔酸钠（由丙炔酸制备）的炔烃质子进行连续 D/H 交换，得到具有高达 99 at.% D 的丙炔酸钠-d。丙炔酸钠-d 可部分还原为具有 90% D 的丙烯酸钠-d3使用 D2 和 Lindlar 催化剂实现转化率和 89% 产率，并控制反应参数以最大化转化率，同时最小化过度还原。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1915
• 作为试剂：
  描述：

  N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride 、 丙炔酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 丙炔酸钠盐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-5-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates

  摘要：

  Huisgen's 1,3-dipolar cycloadditions become nonconcerted when copper(l) acetylides react with azides and nitrile oxides, providing ready access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 3,4-disubstituted isoxazoles, respectively. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to both components. Computational studies revealed a stepwise mechanism involving unprecedented metallacycle intermediates, which appear to be common for a variety of dipoles.

  DOI：

  10.1021/ja0471525

文献信息

• Synthesis, characterization and behavior in water/DMSO solution of Ru(II) arene complexes with bioactive carboxylates
  作者：Lorenzo Biancalana、Guido Pampaloni、Stefano Zacchini、Fabio Marchetti

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.020

  日期：2018.8

  sequential reaction of [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)]2 with sodium salicylate and PPh3 gave [Ru(κ2O,O′-salCO2)(PPh3)(η6-p-cymene)], 5, in 70% yield. The hydride complex [Ru2Cl2(μ-Cl)(μ-H)(η6-p-cymene)2], 6, was produced in 36% yield from [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)]2 and sodium formate. An optimization of the experimental work-up allowed to isolate [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)]2 with an improved yield respect to the

  将[RuCl（μ-Cl）的（η的反应6 - p -cymene）] 2与羧酸钠，在甲醇或乙腈溶液，得到复合物将[RuCl（κ 2 ö -RCO 2）（η 6 - p -cymene ）]（RCO 2  =丙戊酸盐，1；阿司匹林，2；双氯芬酸，3），收率79-96％。类似地，将[RuCl（κ 2 ö -dfCO 2）（η 6 -苯）]，4，在混合副产物将[RuCl（μ-Cl）的（η获得具有轻微的6 -苯）] 2和双氯芬酸钠/银。将[RuCl（μ-Cl）的（η的连续反应6 - p -cymene）] 2与水杨酸钠和PPH 3得到的[Ru（κ 2 ö，O' -salCO 2）（PPH 3）（η 6 - p -cymene）]，5，收率70％。的氢化物络合物的[Ru 2氯2（μ-Cl）的（μ-H）（η 6 - p -cymene）2 ]，6，在从产率将[RuCl（μ-Cl）的（η36％制备6 - p
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• Dependence of the Chemical Properties of Macrocyclic [Ni^II₂L(μ-O₂CR)]⁺Complexes on the Basicity of the Carboxylato Coligands (L²⁻= macrocyclic N₆S₂ligand)
  作者：Ulrike Lehmann、Julia Klingele、Vasile Lozan、Gunther Steinfeld、Marco H. Klingele、Steffen Käss、Axel Rodenstein、Berthold Kersting

  DOI：10.1021/ic101574a

  日期：2010.12.6

  carboxylates. The resulting carboxylato complexes, isolated as ClO4− or BPh4− salts, have been fully characterized by elemental analyses, IR, UV/vis spectroscopy, and X-ray crystallography. The possibility of accessing the [NiII2L(μ-O2CR)]+ complexes by carboxylate exchange reactions has also been examined. The main findings are as follows: (i) Substitution reactions between 1 and NaO2CR are not affected

  [镍的混合配位体的性质的依赖性II 2（μ-0 1 2 CR）] +络合物（其中L 2-表示一个24元大环六胺-dithiophenolato配体）对羧酸根共配体的碱度已审查。用于此目的的19个不同的[镍II 2 L（μ-O 2 CR）] +络合物（2 - 20）将与对羧酸盐ķ b已经由[Ni的反应制备的值在9至14的范围II 2大号（μ-Cl）] +（1）和相应的羧酸钠或三乙铵的羧酸盐。将所得羧酸根络合物，分离为CLO 4 -或BPH 4 -的盐，得到了充分的表征通过元素分析，IR，UV / vis光谱和X-射线晶体学。[镍访问的可能性II 2（μ-0 1 2 CR）] +还研究了复合物的羧酸酯交换反应。主要发现如下：（i）1和NaO 2 CR之间的取代反应不受羧酸盐的碱度或位阻的影响。（ii）配合物2 − 20形成等结构系列bisoctahedral的[镍II 2 L（μ-O 2 CR）]
• Aktivierung von acetylendicarbonsäure durch überführung in gemischte anhydride [1]
  作者：G. Maier、W.A. Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80204-8

  日期：1980.1

  Mixed anhydrides from acetylenedicarboxylic acid and differently substituted acetic acids, accessible either by an unusual photoarrangement of type 1 → 4 or by conventional means, are ideal candidates for Diels-Alder reactions.

  由乙炔二羧酸和不同取代的乙酸制成的混合酸酐，可通过1→4型的异常光排列或通过常规方法获得，是Diels-Alder反应的理想候选物。
• Crosslinked Internal Alkyne-Based Stereo Elastomers: Polymers with Tunable Mechanical Properties
  作者：Yen-Hao Hsu、Andrew P. Dove、Matthew L. Becker

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00246

  日期：2021.5.25

  and control polymer network crosslinking and improve mechanical properties of the resulting materials have been investigated extensively. Common methods to enhance the mechanical properties of elastomers include “vulcanization” by which polymer chains are covalently crosslinked. In this work, we outline a new method to crosslink well-defined, synthetic elastomers using “click” reactions. Specifically

  广泛研究了引入和控制聚合物网络交联并改善所得材料的机械性能的新方法。增强弹性体机械性能的常用方法包括“硫化”，通过该“硫化”，聚合物链被共价交联。在这项工作中，我们概述了一种通过“点击”反应使定义明确的合成弹性体交联的新方法。具体地，具有外部和内部炔烃的2-丁炔-1，4-二丙二丙酸酯被合成为功能单体并与二硫醇共聚以产生一系列具有顺式立体化学变化的弹性体材料。值得注意的是，所得共聚物的玻璃化转变温度和机械性能可以通过改变2-丁炔-1,4-二丙二丙酸酯和1的化学计量关系来调节。3-丙二丙酸二丙酯。骨架中的炔烃官能团允许使用钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使聚合后链间交联形成聚合物网络。磁滞测试表明，拉伸模量和回复率可以通过网络内交联的密度来控制。