丙炔酸苄酯 | 14447-01-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙炔酸苄酯
• 英文名称: benzyl prop-2-ynoate
• 英文别名: benzyl propiolate；propynoic acid benzyl ester；propiolic acid benzyl ester；2-propynoic acid phenylmethyl ester
• CAS: 14447-01-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: KCSLTHXLCZSZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲酸苄酯	benzyl formate	104-57-4	C8H8O2	136.15
  氯甲酸苄酯	benzyl chloroformate	501-53-1	C8H7ClO2	170.595

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 3-bromopropiolate	87598-76-3	C10H7BrO2	239.068
  丙酸苄酯	benzyl proprionate	122-63-4	C10H12O2	164.204
  ——	(Z)-3-bromoacrylic acid benzyl ester	40559-99-7	C10H9BrO2	241.084
  ——	benzyl 3-phenyl-2-propynoate	63888-21-1	C16H12O2	236.27
  ——	benzyl (E)-β-methoxyacrylate	1621424-09-6	C11H12O3	192.214
  ——	benzyl (E)-3-ethoxyacrylate	1621424-10-9	C12H14O3	206.241
  ——	benzyl (E)-3-(dimethylamino)acrylate	——	C12H15NO2	205.257
  ——	benzyl (E)-3-propan-2-yloxyprop-2-enoate	1621424-11-0	C13H16O3	220.268
  ——	(E)-benzyl 3-(2-chloroethoxy)acrylate	——	C12H13ClO3	240.686
  ——	benzyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-2-enoate	1621424-12-1	C14H18O3	234.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸苄酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009123870A1
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 丙炔酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  gem- Digold乙内酰胺配合物用于催化分子间[4 + 2]环加成反应：具有两个金中心对不对称催化效果更好

  摘要：

  显示了金（I）催化的高对映选择性分子间[4 + 2]环加成反应与炔酮和环己二烯。各种双环[2.2.2]辛二烯衍生物以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达ee的96％）生产。成功的关键是生成宝石-双金末端炔烃作为催化的循环物种。作为宝石-digold催化的证据，在配体的ee与环加合物之间明确了正的非线性效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02263

文献信息

• Silver-Catalyzed Reaction of Enynals with Alkenes: A Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Cyclopropanation
  作者：Renxiao Liang、Tongmei Ma、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/ol5017299

  日期：2014.9.5

  silver-catalyzed reaction of enynals with alkenes to synthesize a series of polycyclic compounds has been developed. The reaction occurred smoothly using enynals with electron-deficient alkynes or terminal alkynes as substrates. The reaction was proposed to proceed through a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/cyclopropanation process. The preliminary investigations of the asymmetric catalytic version revealed that

  已经开发了烯类与烯烃的银催化反应以合成一系列多环化合物。使用以缺电子炔烃或末端炔烃为底物的烯类，反应可以顺利进行。建议该反应通过串联的1，3-偶极环加成/环丙烷化过程进行。对不对称催化形式的初步研究表明，双膦配体可以用作潜在的有效手性配体。
• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296373A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式I的宏环烟酰胺及其作为杀菌剂的应用。