N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride | 74903-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: (Z)-N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl chloride；(1Z)-N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 74903-79-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: RWYJLUIRTJBSDS-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁和烯丙基溴化铟与腈氧化物的反应：新型5-丁炔基和5-甲基异恶唑的合成

  摘要：

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.140
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过氧化腈与溴丙炔的 1,3 偶极环加成反应原位区域选择性合成异恶唑的无金属方法

  摘要：

  在此，我们报告了使用 DMF/水混合物作为溶剂合成一系列 3-苯基-5-(溴甲基)异恶唑类似物的多组分反应 (MCR)，以良好至优异的收率提供所需的产品。该反应有效地涉及炔丙基溴和原位生成的 α-氯醛肟之间的 1,3-偶极环加成反应。该协议在温和的无金属条件下进行得很好，并显示出对多种取代基的耐受性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-021-02009-8

文献信息

• Regioselective synthesis of some isoxazolines and isoxazolidines bearing caprolactam moiety
  作者：Akın Sağirli、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1080/00397911.2018.1448934

  日期：2018.6.18

  room temperature and the best protocol have been found for the transformation of nitrones to N-methyl isoxazolidines is silver acetate in refluxing xylene. The structural identification of target compounds was established by IR, nuclear magnetic resonance (NMR), high resolution mass spectrometry (HRMS) spectra, and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要异恶唑啉和异恶唑烷系列是通过芳香醛酮和腈氧化物与 N-乙烯基己内酰胺通过区域选择性 1,3-偶极环加成反应获得的，仅以中等产率产生 5-己内酰胺取代的区域异构体。使用不同条件优化环加成反应。用于将腈氧化物转化为异恶唑的一种是室温下的三乙胺，并且已发现将硝酮转化为 N-甲基异恶唑的最佳方案是回流二甲苯中的乙酸银。目标化合物的结构鉴定是通过红外、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 光谱和 X 射线衍射分析建立的。图形概要
• Efficient Access to Isoxazoles from Alkenes
  作者：Ashton Hamme II、Jianping Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1042906

  日期：2008.4

  The direct regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles was achieved in one reaction vessel through a sequence of reactions involving the net bromination of an electron-deficient alkene, in situ generation of a nitrile oxide, 1,3-dipolar cycloaddition, and loss of HBr from an intermediate 5,5-disubstituted bromoisoxazoline. This one-pot process enables the synthesis of 3,5-disubstituted

  3,5-二取代异恶唑的直接区域选择性合成是在一个反应​​容器中通过一系列反应实现的，包括缺电子烯烃的净溴化、腈氧化物的原位生成、1,3-偶极环加成和损失HBr 来自中间体 5,5-二取代溴异恶唑啉。这种一锅法可以直接从缺电子烯烃合成 3,5-二取代异恶唑，从而消除 1,1-二取代溴烯烃炔替代物的分离。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Aryloxyimino Amides via a Novel Multicomponent Reaction among Aromatic (<i>Z</i>)-Chlorooximes, Isocyanides, and Electron-Deficient Phenols
  作者：Valentina Mercalli、Mariateresa Giustiniano、Erika Del Grosso、Monica Varese、Hilde Cassese、Alberto Massarotti、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/co5000882

  日期：2014.11.10

  A library of 41 aryloxyimino amides was prepared via solution phase parallel synthesis by extending the multicomponent reaction of (Z)-chlorooximes and isocyanides to the use of electron-deficient phenols. The resulting aryloxyiminoamide derivatives can be used as intermediates for the synthesis of benzo[d]isoxazole-3-carboxamides, dramatically reducing the number of synthetic steps required by other

  通过溶液相平行合成，将（Z）-氯肟和异氰酸酯的多组分反应扩展到缺电子的酚的使用，制备了41种芳氧基亚氨基酰胺的文库。所得的芳氧基亚氨基酰胺衍生物可以用作合成苯并[ d ]异恶唑-3-羧酰胺的中间体，从而大大减少了文献报道的其他方法所需的合成步骤。
• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• [EN] C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-7 ISOXAZOLINYL QUINOLONE/NAPHTHYRIDINE CONVENANT COMME AGENTS ANTI-BACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010093341A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to C-7 isoxazolyl quinoline/naphthyridine derivatives useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及C-7异噁唑基喹啉/萘啶衍生物，可用作抗微生物化合物，包括含有这些衍生物的药物组合物以及将这些衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗微生物剂，特别是对抗耐药菌。