5-羟基-2-甲氧基苯甲醛 | 35431-26-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-羟基-2-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-6-methoxybenzaldehyde；2-methoxy-5-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 35431-26-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD03820046
• 分子量: 152.15
• InChiKey: HWNIBJPEJAWOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  309.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛是一种酚类物质，常用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 介导的酚胺串联氧化脱芳构化/氮丙啶化：功能化未活化氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了一种新的高价碘 (III) 介导的串联反应，涉及酚胺的氧化脱芳构化和原位氮丙啶化，为组装结构有趣且合成有用的氮丙啶提供了一种温和而有效的方法。重要的是，这种前所未有的串联反应产生的密集功能化的氮丙啶提供了一个平台，通过氮丙啶的选择性开环引发的转化，可以快速获得结构多样的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202100762
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 ice water 、 ice 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 46.0h， 以to give 5-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde (5.85 g, 32%) as an orange solid的产率得到5-羟基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the inhibition of nitric oxide synthase

  摘要：

  提供了化学式(I)的新化合物，其中A、R1、R3、R4、R5、T、U、V、W、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病、疼痛和中枢神经系统疾病方面特别有用。

  公开号：

  US20060217424A1

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2— 或CH═CH。
• Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of SPINOL Derivatives
  作者：Shaoyu Li、Ji-Wei Zhang、Xian-Lin Li、Dao-Juan Cheng、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b11435

  日期：2016.12.21

  Axially chiral 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) is the most fundamental and important privileged structure from which other chiral ligands containing a 1,1'-spirobiindane backbone are synthesized. Driven by the development of enantioselective syntheses of axially chiral SPINOL derivatives, we have successfully developed the first phosphoric acid-catalyzed asymmetric approach. This approach is

  轴向手性 1,1'-SPirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) 是最基本和最重要的特权结构，从中可以合成其他含有 1,1'-SPirobiindane 骨架的手性配体。在轴向手性 SPINOL 衍生物的对映选择性合成发展的推动下，我们成功开发了第一个磷酸催化的不对称方法。这种方法具有高度收敛性和官能团耐受性，可有效地以良好的收率和出色的对映选择性提供 SPINOL，从而提供对这种特权结构的实用且直接的访问。应该强调的是，对于制备型合成，催化剂负载量可以降低到仅 0.1 mol%。此外，4,4'
• Inhibition of <i>Pneumocystis carinii</i>, <i>Toxoplasma </i><i>gondii</i>, and <i>Mycobacterium avium</i> Dihydrofolate Reductases by 2,4-Diamino-5-[2-methoxy-5-(ω-carboxyalkyloxy)benzyl]pyrimidines:  Marked Improvement in Potency Relative to Trimethoprim and Species Selectivity Relative to Piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm010407u

  日期：2002.1.1

  A series of previously undescribed 2,4-diamino-5-[2-methoxy-5-alkoxybenzyl]pyrimidines (3a-e) and 2,4-diamino-5-[2-methoxy-5-(omega-carboxyalkyloxy)benzyl]pyrimidines (3f-k) with up to eight CH2 groups in the alkoxy or omega-carboxyalkyloxy side chain were synthesized and tested for the ability to inhibit partially purified dihydrofolate reductase (DHFR) from Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii

  一系列先前未描述的2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-烷氧基苄基]嘧啶（3a-e）和2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基合成了在烷氧基或ω-羧烷基氧基侧链中具有最多八个CH2基的]嘧啶（3f-k），并测试了其抑制卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）的部分纯化的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 ，鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠肝脏，并与两种标准抑制剂甲氧苄氨嘧啶（1）和派瑞特辛（2）进行比较。已知后一种药物非常有效，但对结合哺乳动物DHFR表现出明显的偏爱，而前一种药物对寄生虫酶的选择性很高，但抑制作用却弱得多。合成化合物3a-k的基本策略是，同时具有1和2某些特征的杂化结构可能比任何一种母体药物都具有更有利的效价和选择性组合。选择类似物3f-k是基于这样的想法，即相对于哺乳动物DHFR的活性位点，酸性ω-羧基可能优先与任何寄生虫物种的DHFR的活性位点的碱性中心相
• Site‐Selective C−H Oxygenation via Aryl Sulfonium Salts
  作者：Ruocheng Sang、Stamatis E. Korkis、Wanqi Su、Fei Ye、Pascal S. Engl、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201908718

  日期：2019.11.4

  Herein, we report a two-step process forming arene C-O bonds in excellent site-selectivity at a late-stage. The C-O bond formation is achieved by selective introduction of a thianthrenium group, which is then converted into C-O bonds using photoredox chemistry. Electron-rich, -poor and -neutral arenes as well as complex drug-like small molecules are successfully transformed into both phenols and various

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。