3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮 | 59107-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮
• 中文别名: 3-溴-4-甲基丁酸酐
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-2,5-furandione
• 英文别名: 3-bromo-4-methylmaleic anhydride；3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione；bromocitraconic anhydride；bromo-methyl-maleic acid anhydride；Brom-methyl-maleinsaeure-anhydrid；bromo-citraconic anhydride
• CAS: 59107-74-3
• 化学式: C₅H₃BrO₃
• 分子量: 190.981
• InChiKey: AFFQJNROJVXRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  240.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  柠康酸酐	Citraconic anhydride	616-02-4	C5H4O3	112.085
  ——	2-Brom-citraconsaeure	23366-89-4	C5H5BrO4	208.996
  (Z)-2-溴-3-甲基-2-丁二酸	bromo-methyl-fumaric acid	23366-89-4	C5H5BrO4	208.996

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Brom-citraconsaeure	23366-89-4	C5H5BrO4	208.996

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl [2-(2Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Detection of the Bilirubin Oxidation Product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide (Z-BOX A)

  摘要：

  The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.

  DOI：

  10.1021/ol402221b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-2-甲基-琥珀酸 在 水 作用下， 生成 3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Krusemark, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 206, p. 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyridazine azide cyclisation reactions
  作者：Robin D. Allan、Jeremy R. Greenwood、Trevor W. Hambley、Jane R. Hanrahan、David E. Hibbs、Samia Itani、Hue W. Tran、Peter Turner

  DOI：10.1039/b316190k

  日期：——

  Reaction of sodium azide with 4-methyl-3,5,6-tribromopyridazine results in the formation of 3,5,6-triazide intermediate which could cyclise to give two possible bicyclic products while ab initio calculations show that the formation of a tricyclic compound is extremely energetically unfavourable. However, experimentally, only one major product is isolated. The structure of this unstable product has been conclusively established by X-ray crystallography as 3,5-diazido-4-methyl[1,5-b]tetrazolopyridazine confirming theoretical predictions.

  叠氮化钠与4-甲基-3,5,6-三溴哒嗪反应生成3,5,6-三叠氮中间体，该中间体可环化形成两种可能的双环产物，而从头计算表明形成三环化合物的能垒极高。然而，实验上仅分离到一种主要产物。通过X射线晶体学确证了这种不稳定产物的结构为3,5-二叠氮基-4-甲基[1,5-b]四唑哒嗪，证实了理论预测。
• Engaging electronic effects for atropselective [5+2]-photocycloaddition of maleimides
  作者：Ramya Raghunathan、Elango Kumarasamy、Steffen Jockusch、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c6cc02962k

  日期：——

  Atropisomeric maleimides were synthesized and subjected to atropselective [5+2]-photocycloaddition under direct irradiation to yield azepinone products with high enantio- (ee >98%) and diastereoselectivity (dr >98%).

  异构的马来酰亚胺被合成并在直接照射下经历异构选择性的[5+2]-光环加成反应，产生具有高对映选择性（ee >98%）和非对映选择性（dr >98%）的环庚酮产物。
• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• [EN] 3-OXO-TETRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YL) DERIVATIVES I<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-OXO-TÉTRAHYDRO-FURO [3,2-B] PYRROL -4 (5H)-YL)
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015161928A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to amidic oxotetrahydro-2H-furo[3.2-b]pyrrol-4(5H)-yl) derivatives as dual CatS/K inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及作为双重CatS/K抑制剂的酰胺氧代四氢-2H-呋喃[3.2-b]吡咯-4(5H)-基)衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] 3-OXO-TETRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YL) DERIVATIVES II<br/>[FR] DÉRIVÉS II DU 3-OXO-TÉTRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015161924A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to amidic oxotetrahydro-2H-furo[3.2-b]pyrrol-4(5H)-yl) derivatives as dual CatS/K inhibitors exhibiting a pronounced CatK-inhibition, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及作为双重CatS/K抑制剂的酰胺氧代四氢-2H-呋喃[3.2-b]吡咯-4(5H)-基)衍生物，这些衍生物表现出明显的CatK抑制作用，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或紊乱。

表征谱图