4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 344396-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzaldehyde；3,5-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 344396-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZFQFDCIZQIYJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  苯烯莫德的制备方法

  摘要：

  本发明苯烯莫德的制备方法属于药物制备技术领域，具体提供了简便的苯烯莫德的制备方法，包括如下步骤：以4-异丙基苯甲醛为起始物料，3，5位溴化得3，5-二溴-4-异丙基苯甲醛，再在甲醇钠下合成3，5-二甲氧基-4-异丙基苯甲醛，再在吡啶下脱甲基的得3，5-二羟基-4-异丙基苯甲醛，再酯化得到3，5-二烷基酯基-4-异丙基苯甲醛，经wittig反应得到乙酯基保护的苯烯莫德，水解反应得到目标化合物苯烯莫德。该方法具有反应步骤短、反应条件温和、易于产业化等特点，能够满足苯烯莫德原料药的合成需求。

  公开号：

  CN105884581A
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.50 g的产率得到4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antibiotic Stilbenes by Reductive Metalation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethyl Acetal

  摘要：

  Reductive metalation of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethyl acetal followed by reaction with suitable electrophiles is the key step of a reaction sequence leading to the synthesis of naturally occurring 4-alkyl-3,5-dihydroxy-substituted trans-stilbenes having antibiotic activity.

  DOI：

  10.1081/scc-120018690

文献信息

• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：Chen Genhui

  公开号：US20050059733A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel diphenyl ethene compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also provided are methods for making the compounds of the invention as well as methods for the use thereof in the treatment of immune, inflammatory, and auto-immune diseases.

  本发明提供了新颖的二苯乙烯化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法，以及在免疫、炎症和自身免疫疾病治疗中使用这些化合物的方法。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway
  作者：Chunlei Qu、Xianwen Long、Yueqian Sang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xiao-Song Xue、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02865

  日期：2020.12.18

  Carbocyclinone-534 is a new antibiotic produced after the metabolism of tapinarof. We identify a biomimetic total synthesis of carbocyclinone-534 in eight steps by taking advantage of an intermolecular Diels–Alder homodimerization/dehydrogenation/intramolecular Diels–Alder cycloaddition cascade. This synthetic sequence provides direct experimental evidence for revealing the biosynthetic pathway of

  Carbocyclinone-534是tapinarof代谢后产生的新型抗生素。我们通过利用分子间 Diels-Alder 均二聚化/脱氢/分子内 Diels-Alder 环加成级联，分八步确定了碳环素 534 的仿生全合成。该合成序列为揭示carbocyclinone-534 的生物合成途径提供了直接的实验证据。
• Synthesis of a Benvitimod Impurity: (Z)-3,5-Dihydroxy-4-Isopropylstilbene
  作者：Yue Zhang、Man Du、Hong-wei Xie、Hai-wen Song、Yong-xing Song、Hong-ying Qu、Ji-xia Yang

  DOI：10.3184/174751915x14241928341993

  日期：2015.4

  (E)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene (Benvitimod), a new medicine for the treatment of psoriasis and eczema, belongs to the hydroxystilbene family. The synthesis leads to the E-isomer, (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene being present as a major impurity in the preparation of Benvitimod. We describe a synthesis of the Benvitimod impurity: (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene starting from 3,5-dihydroxybenzoic acid, through an isopropyl reaction, esterification and etherification, reduction, oxidation, Perkin condensation, decarboxylation and demethylation. The optimal reaction conditions were also determined.

  (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯（Benvitimod）是一种治疗牛皮癣和湿疹的新药，属于羟基二苯乙烯家族。在合成过程中，E-异构体(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯是苯维莫德制备过程中的主要杂质。我们介绍了以 3,5-二羟基苯甲酸为原料，通过异丙基反应、酯化和醚化、还原、氧化、珀尔金缩合、脱羧和脱甲基反应合成苯维莫德杂质：(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。此外，还确定了最佳反应条件。
• （E）-2-苯基-3-（3，5-二甲氧基-4-异丙基 苯）丙烯酸的提纯方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN104744243B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯方法，它包括两步，第一步是将纯度为80～85%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸进行选择性酯化反应，制得纯度为90～95%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸a，将杂质酸生成相应的酯，而产品由于空间位阻较大，在相同反应条件下，所形成的相应酯的量非常少，从而达到选择性酯化的效果；第二步是进行重结晶反应，选择合适的重结晶试剂，得到纯度为99%以上的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸。本发明适用于（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯，进一步的适用于顺式苯烯莫德的制备。