tapinarof | 115781-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tapinarof
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene；5-(2-Phenylethenyl)-2-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
• CAS: 115781-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZISJNXNHJRQYJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  431.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tapinarof 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种（E)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯的合成方法，以来源于生物质的原料3,5‑二羟基‑2,4‑二乙氧羰基苯乙酸乙酯为起始物，经水解脱羧、异丙基化、缩合、脱羧和异构化等反应步骤，合成得到(E)‑3,5‑二羟基‑4‑异丙基二苯乙烯。本发明可采用生物质衍生原料为起始物，操作简便，步骤简捷，无需官能团保护与脱保护，原子经济性好；中间体不需要复杂的分离纯化便可投入下一步反应，有利于规模化制备；产生的过量废酸以及催化剂复合物均能回收利用，使工艺过程成本降低，排放减少，绿色环保。

  公开号：

  CN112250546B
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tapinarof
  参考文献：
  名称：

  (±)-Carbocyclinone-534 的仿生全合成揭示其生物合成途径

  摘要：

  Carbocyclinone-534是tapinarof代谢后产生的新型抗生素。我们通过利用分子间 Diels-Alder 均二聚化/脱氢/分子内 Diels-Alder 环加成级联，分八步确定了碳环素 534 的仿生全合成。该合成序列为揭示carbocyclinone-534 的生物合成途径提供了直接的实验证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02865
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-isopropylstilbene 、 三溴化硼 、 水 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 正己烷 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 氯仿 、 tapinarof 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以to afford an additional 2.5 g of 20B (total 9.42 g, 67.7% over two steps)的产率得到tapinarof
  参考文献：
  名称：

  Anti-Inflammatory and Psoriasis Treatment and Protein Kinase Inhibition by Hydroxystilbenes and Novel Stilbene Derivatives and Analogues

  摘要：

  本发明提供了新型二苯乙烯化合物及其药学上可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法，以及在治疗免疫、炎症和自身免疫性疾病方面使用它们的方法。

  公开号：

  US20080255245A1

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL STILBENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DU STILBÈNE À ACTION ANTIBACTÉRIENNE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020215006A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are novel antibacterial compounds of Formula (I). The compounds can be made through enzymatic oxidative dimerization in the presence of a suitable organism and one or more metal salts. Pathogenic bacteria exposed to the compound of Formula I do not develop resistance to these compounds even after prolonged exposure. Also provided herein are methods of treating bacterial infections, and method of killing or disinfecting bacteria.

  本文提供了一种新型的抗菌化合物Formula (I)。这些化合物可以通过在适当的生物体和一个或多个金属盐的存在下，通过酶促氧化二聚化制备。暴露于Formula I化合物的病原菌即使长时间暴露后也不会对这些化合物产生抗性。本文还提供了治疗细菌感染的方法，以及杀灭或消毒细菌的方法。
• （E）-2-苯基-3-（3，5-二甲氧基-4-异丙基 苯）丙烯酸的提纯方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN104744243B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯方法，它包括两步，第一步是将纯度为80～85%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸进行选择性酯化反应，制得纯度为90～95%的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸a，将杂质酸生成相应的酯，而产品由于空间位阻较大，在相同反应条件下，所形成的相应酯的量非常少，从而达到选择性酯化的效果；第二步是进行重结晶反应，选择合适的重结晶试剂，得到纯度为99%以上的（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸。本发明适用于（E）-2-苯基-3（3，5-二甲氧基-4-异丙基苯）丙烯酸的提纯，进一步的适用于顺式苯烯莫德的制备。
• 抗炎化合物及其用途
  申请人：福州百草堂医药科技有限公司

  公开号：CN111217681A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明涉及化学化妆品或药物技术领域，特别涉及一种抗炎化合物及其用途。本发明通过制备具有抗炎功能的系列化合物，使得到的抗炎化合物可以用于制备化妆品试剂或药物试剂，本发明中的化妆品试剂和药物试剂没有特定限制。例如可以是柔肤化妆水、营养化妆水、按摩霜、营养霜、面膜、润肤乳、凝胶、啫喱类或沐浴露洗发水等洗去类型的化妆品，也可以是以类似乳霜、软膏、霜、贴膏或喷雾剂等药物制剂产品；作为敏感性皮肤使用，婴儿和儿童化妆品中也可以添加来降低刺激。
• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：Welichem Biotech Inc.

  公开号：US07321050B2

  公开（公告）日：2008-01-22

  The present invention provides novel diphenyl ethene compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also provided are methods for making the compounds of the invention as well as methods for the use thereof in the treatment of immune, inflammatory, and auto-immune diseases.

  本发明提供了新型二苯乙烯化合物及其药学上可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法以及在治疗免疫、炎症和自身免疫性疾病中使用它们的方法。
• Biomimetic Total Synthesis of (±)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway
  作者：Chunlei Qu、Xianwen Long、Yueqian Sang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xiao-Song Xue、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02865

  日期：2020.12.18

  Carbocyclinone-534 is a new antibiotic produced after the metabolism of tapinarof. We identify a biomimetic total synthesis of carbocyclinone-534 in eight steps by taking advantage of an intermolecular Diels–Alder homodimerization/dehydrogenation/intramolecular Diels–Alder cycloaddition cascade. This synthetic sequence provides direct experimental evidence for revealing the biosynthetic pathway of

  Carbocyclinone-534是tapinarof代谢后产生的新型抗生素。我们通过利用分子间 Diels-Alder 均二聚化/脱氢/分子内 Diels-Alder 环加成级联，分八步确定了碳环素 534 的仿生全合成。该合成序列为揭示carbocyclinone-534 的生物合成途径提供了直接的实验证据。