(E)-1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)benzene | 141509-20-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: (E)-3,5-dimethoxy-4-isopropylstilbene；(E)-2-isopropyl-1,3-dimethoxy-5-styrylbenzene；2-Isopropyl-1,3-dimethoxy-5-styrylbenzene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 141509-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: FXVZTPXCRKMNJO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)benzene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  苯二酚类生物活性物质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯二酚类生物活性物质的制备方法，属于有机合成技术领域。方法包括：4‑异丙基‑3,5二甲氧基苯甲醇与亚磷酸三乙酯在碘化钾和相转移催化剂作用下进行反应，分离或不分离杂质；再与苯甲醛和碱进行维蒂希反应，反应完成后加水和过滤得到E‑4‑异丙基‑3,5‑二甲氧基‑二苯乙烯。E‑4‑异丙基‑3,5‑二甲氧基‑二苯乙烯脱甲基得到3，5‑二羟基4‑异丙基二苯乙烯，3，5‑二羟基4‑异丙基二苯乙烯还原得到3，5‑二羟基4‑异丙基二苯乙烷；E‑4‑异丙基‑3,5‑二甲氧基‑二苯乙烯还原得到3，5‑二甲氧基4‑异丙基二苯乙烷，3，5‑二甲氧基4‑异丙基二苯乙烷脱甲基得到3，5‑二羟基4‑异丙基二苯乙烷。

  公开号：

  CN112661611B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,3-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-(2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antibiotic stilbenes using organomanganese arene complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a063

文献信息

• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：Chen Genhui

  公开号：US20050059733A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel diphenyl ethene compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also provided are methods for making the compounds of the invention as well as methods for the use thereof in the treatment of immune, inflammatory, and auto-immune diseases.

  本发明提供了新颖的二苯乙烯化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法，以及在免疫、炎症和自身免疫疾病治疗中使用这些化合物的方法。
• Synthesis of a Benvitimod Impurity: (Z)-3,5-Dihydroxy-4-Isopropylstilbene
  作者：Yue Zhang、Man Du、Hong-wei Xie、Hai-wen Song、Yong-xing Song、Hong-ying Qu、Ji-xia Yang

  DOI：10.3184/174751915x14241928341993

  日期：2015.4

  (E)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene (Benvitimod), a new medicine for the treatment of psoriasis and eczema, belongs to the hydroxystilbene family. The synthesis leads to the E-isomer, (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene being present as a major impurity in the preparation of Benvitimod. We describe a synthesis of the Benvitimod impurity: (Z)-3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene starting from 3,5-dihydroxybenzoic acid, through an isopropyl reaction, esterification and etherification, reduction, oxidation, Perkin condensation, decarboxylation and demethylation. The optimal reaction conditions were also determined.

  (E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯（Benvitimod）是一种治疗牛皮癣和湿疹的新药，属于羟基二苯乙烯家族。在合成过程中，E-异构体(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯是苯维莫德制备过程中的主要杂质。我们介绍了以 3,5-二羟基苯甲酸为原料，通过异丙基反应、酯化和醚化、还原、氧化、珀尔金缩合、脱羧和脱甲基反应合成苯维莫德杂质：(Z)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。此外，还确定了最佳反应条件。
• 一种苯烯莫德杂质及其制备方法和用途
  申请人：广东中昊药业有限公司

  公开号：CN113024357A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种苯烯莫德杂质及其制备方法和用途。本发明制备的苯烯莫德杂质，纯度高，可作为苯烯莫德原料药或制剂检测中的杂质对照品，提高在苯烯莫德的生产质量控制中对杂质6‑甲基‑5‑[(E)‑2‑苯乙烯基]‑2‑异丙基‑1,3‑苯二酚的准确定位，有利于加强对该杂质的控制，提高苯烯莫德制剂质量，从而保证苯烯莫德制剂临床使用的安全性和有效性。
• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxyltilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：——

  公开号：US20030171429A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Disclosed herein are compositions containing hydroxylstilbenes or their derivatives or analogues. The compositions are useful to inhibit protein kinease, and for the treatment of inflammatory diseases, including psoriasis, multiple sclerosis, rhumatoid arthritis, restinosis, inflammatory bowel disease, and inflammatory lung disease. They are also useful to treat surgical adhesions and graft rejection. Novel derivatives and analogues are also disclosed.

  本文揭示了含有羟基苯乙烯或其衍生物或类似物的组合物。这些组合物可用于抑制蛋白激酶，并用于治疗炎症性疾病，包括牛皮癣、多发性硬化症、类风湿性关节炎、再狭窄、炎症性肠病和炎症性肺病。它们还可用于治疗手术粘连和移植排斥。本文还揭示了新的衍生物和类似物。
• Anti-Inflammatory and Psoriasis Treatment and Protein Kinase Inhibition by Hydroxy Stilbenes and Novel Stilbene Derivatives and Analogues
  申请人：Chen Genhui

  公开号：US20080139666A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention provides novel methods of treating psoriasis, protein tyrosine kinase-associated disorders, inflammation, epidermal hyperproliferation, diabetes, immune and autoimmune diseases, eczema, and inflammatory bowel disease, inhibiting protein kinase, neutrophil activation, cell proliferation, tumour growth, metastasis, and the development of atheromatous plaque and restonosis, controlling angiogenesis, and preventing inflammatory bowel disease, using hydroxystilbenes and novel stilbene derivatives.

  本发明提供了使用羟基芝芝醇和新型芝芝醇衍生物来治疗银屑病、蛋白酪氨酸激酶相关疾病、炎症、表皮过度增生、糖尿病、免疫和自身免疫性疾病、湿疹和炎症性肠病，抑制蛋白激酶、中性粒细胞活化、细胞增殖、肿瘤生长、转移和动脉粥样硬化斑块和再狭窄的发展，控制血管生成和预防炎症性肠病的新方法。