1-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 78388-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methyl-2-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 78388-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LJGFPMBPLSRAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  392.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-acetyl-2,3-dihydroxy-3-methyl-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  1-acyl-2,3-dihydroxyindolines : A reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81762-7
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 [Cp*Rh(MeCN)3][SbF₆]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles
  作者：Jayanta Ghorai、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01604

  日期：2021.11.5

  nitroarenes. The important features are the introduction of N-acetoxyacetamide as a new directing group, redox-neutral annulation, an additive-free approach, wide functional group tolerance, an intramolecular version, and a one-pot reaction of nitroarenes. The method was further extended to the synthesis of potent higher analogues of indole, viz., pyrrolo[3,2-f]indoles and dibenzo[a,c]carbazoles. In addition

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。
• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Indole Synthesis via Rhodium Catalyzed Oxidative Coupling of Acetanilides and Internal Alkynes
  作者：David R. Stuart、Mégan Bertrand-Laperle、Kevin M. N. Burgess、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja806955s

  日期：2008.12.10

  The oxidative synthesis of highly functionalized indoles from simple anilines and internal alkynes mediated by a rhodium(III) catalyst is described. Good yields are obtained for a variety of aniline substrates, and good regioselectivity is obtained for the more sterically accessible position when meta-substituted anilines are used. Symmetrical and unsymmetrical alkynes react efficiently with high (>40:1)

  描述了由简单的苯胺和由铑 (III) 催化剂介导的内部炔烃的氧化合成高度官能化的吲哚。对各种苯胺底物获得了良好的产率，并且当使用间位取代的苯胺时，对于空间上更易接近的位置获得了良好的区域选择性。当使用芳基/烷基取代的炔烃时，对称和不对称炔烃以高 (>40:1) C2/C3 区域选择性有效反应。
• Mechanochemical indole synthesis by rhodium-catalysed oxidative coupling of acetanilides and alkynes under solventless conditions in a ball mill
  作者：Gary N. Hermann、Celine L. Jung、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00499k

  日期：——

  A mechanochemical indole synthesis by rhodium(III)-catalysed C–H bond functionalisation in a planetary mill has been developed. It occurs in the absence of any solvent, does not require additional heating and only needs catalytic quantities of Cu(OAc)2 in combination with dioxygen as terminal oxidant. Accordingly, the process represents a powerful and environmentally benign alternative to the common

  已经开发了在行星式磨机中通过铑（III）催化的C–H键官能化合成机械化学吲哚的方法。它在没有任何溶剂的情况下发生，不需要额外的加热，仅需要催化量的Cu（OAc）2与双氧结合作为终端氧化剂。因此，该过程代表了基于通用解决方案的标准协议的强大而环保的替代方案，