1-(2-cyanoethyl)-3-methyl-2-phenylindole | 64359-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-3-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-phenylindol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 64359-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: NEHIZJXBZSLKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯氨基)丙腈 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-(2-cyanoethyl)-3-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-N 键作为内氧化剂的铑 (III) 催化吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。

  DOI：

  10.1021/ja408541c

文献信息

• Acylation, cyanoethylation and alkylation of methyl and phenyl indolylmagnesium salts: Influence of the substituents on the<i>c-</i>and<i>N</i>-reaction products
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Anahí Urrutia

  DOI：10.1002/jhet.5570360119

  日期：1999.1

  influence of the substitution on indolylmagnesium salts in the reaction with benzoyl chlo ride, acrylonitrile and methyl iodide, giving the C- and N-derivatives, have been carried out. The yield in the C- and N-product depends upon the electronic character and position of the substituent (methyl or phenyl) on the indole ring and of the ethereal solvent as well as the concentration and molar ratio of the reagents

  已经分析了在与苯甲酰基氯，丙烯腈和甲基碘的反应中取代基对吲哚基镁盐的影响，得到了C-和N-衍生物。C-和N-产物的产率取决于吲哚环和醚溶剂上取代基（甲基或苯基）的电子特性和位置，以及试剂的浓度和摩尔比。用丙烯腈的2-或3-苯基取代的吲哚基镁盐总是给出1-（2-氰基乙基）吲哚衍生物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Indole Synthesis Using N–N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Baoqing Liu、Chao Song、Chao Sun、Shuguang Zhou、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja408541c

  日期：2013.11.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed cyclization of N-nitrosoanilines with alkynes for streamlined synthesis of indoles. The synthetic protocol features a distinct internal oxidant, N-N bond, as a reactive handle for catalyst turnover, as well as a hitherto tantalizingly elusive intermolecular redox-neutral manifold, predicated upon C-H activation, for the formation of a five-membered azaheterocycle

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。