1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛 | 1757-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-1-methyl-2-phenylindole；2-phenyl-1 methylindole-3-carboxyaldehyde；1-methyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1757-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00186065
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YJOWMBICANYBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  447.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  19.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-hydroxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxymethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a042
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A

文献信息

• INDOLE-DERIVED STYRYL DYE COMPRISING AN ALKYLENE LINKER, A DYE COMPOSITION COMPRISING THIS DYE, AND A PROCESS FOR LIGHTENING KERATIN MATERIALS USING THIS DYE
  申请人：Greaves Andrew

  公开号：US20090089939A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The disclosure relates to the dyeing of keratin materials using indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker. Disclosed herein is a dye composition comprising an indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, and a dyeing process with, for example, a lightening effect on keratin materials such as hair, using said composition. Disclosed herein are novel indole-derived styryl dyes comprising an alkylene linker and the uses thereof in lightening keratin materials. This composition makes it possible to obtain a coloring with a lightening effect which can be resistant and visible on dark keratin fibers.

  披露涉及使用含有亚烯基染料和烷基链的吲哚衍生物染料对角蛋白材料进行染色。本公开披露了一种染料组合物，包括一种含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料，以及使用该组合物对角蛋白材料（如头发）进行漂白效果的染色过程。本公开披露了一种新型含有烷基链的吲哚衍生物亚烯基染料及其在漂白角蛋白材料中的用途。该组合物使得可以获得具有漂白效果的染色，这种效果可以在深色角蛋白纤维上保持并可见。
• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Green synthesis of new pyrrolidine-fused spirooxindoles <i>via</i> three-component domino reaction in EtOH/H₂O
  作者：Yong-Chao Wang、Jun-Liang Wang、Kevin S. Burgess、Jiang-Wei Zhang、Qiu-Mei Zheng、Ya-Dan Pu、Li-Jun Yan、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c7ra13207g

  日期：——

  An efficient, green and sustainable approach for the synthesis of novel polycyclic pyrrolidine-fused spirooxindole compounds was developed. The synthesis included a one-pot, three-component, domino reaction of (E)-3-(2-nitrovinyl)-indoles, isatins and chiral polycyclic α-amino acids under catalyst-free conditions at room temperature in EtOH–H2O. The salient features of this methodology are eco-friendliness

  开发了一种高效、绿色和可持续的新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚化合物的合成方法。该合成包括 ( E )-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚、靛红和手性多环 α-氨基酸在室温下在 EtOH-H 2中在无催化剂条件下的一锅三组分多米诺反应O. 该方法的显着特点是生态友好、高收率以及在不涉及有毒溶剂和柱层析的情况下易于获得目标化合物。这些新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚提供了一系列结构多样的化合物，这些化合物有望用于未来的生物测定和医学治疗。
• Synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide based aldonitrones as potential spin trapping agents
  作者：Andrey I. Taratayko、Christina S. Becker、Igor’ A. Grigor’ev、Yurii V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Vladimir A. Reznikov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.159

  日期：——

  Different synthetic approaches to fluorescent 3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide aldonitrones that are of potential interest as spin traps are discussed.

  讨论了作为自旋陷阱具有潜在兴趣的荧光 3,4-二氢-2H-吡咯 1-氧化物醛硝酮的不同合成方法。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。