6-(4-methoxyphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline | 1137270-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinolines；6-(4-Methoxyphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1137270-41-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: WVZVWOSEXCWRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 1-iodo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-12-methylindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碱介导的炔烃向N-杂环的区域和立体选择性分子间加成。

  摘要：

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。

  DOI：

  10.1021/ol200048z

文献信息

• A Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Tanay Kesharwani、Jaspal Singh、Vibha Tandon、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200804427

  日期：2009.1.26

  Isoquinoline ring the changes: A novel strategy for the title reaction involves ortho‐haloarylalkynes which undergo sequential intermolecular addition of N heterocycles onto alkynes and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The process involves the use of hydroxymethyl benzotriazole as an efficient and inexpensive ligand for the CN and CC coupling reactions.

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。
• Selective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]Carbazoles and Indolo[2,1-<i>a</i> ]-Isoquinolines <i>via</i> Rh(III)-Catalyzed C−H Functionalizations of 2-Arylindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinying Zhang、Ruixue Jia、Bin Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800622

  日期：2018.10.4

  benzo[a]carbazoles and indolo[2,1‐a]‐isoquinolines through Rh(III)‐catalyzed cascade reactions of 2‐arylindoles with sulfoxonium ylides is presented. To be specific, treatment of 2‐arylindoles, 2‐arylindole‐3‐carbaldehydes, 2‐arylindole‐3‐carbonitriles or 2‐aryl‐3‐methylindoles with sulfoxonium ylides under the catalysis of Rh(III) led to the selective formation of 6‐aryl/alkyl benzo[a]carbazoles, 5‐acylbenzo[a]carbazoles

  提出了通过Rh（III）催化2-芳基吲哚与sulf基ox的级联反应，对不同取代的苯并[ a ]咔唑和吲哚并[ 2,1- a ]-异喹啉进行高度化学和区域选择性的合成。具体而言，在Rh（III）的催化下，用亚砜亚砜处理2-芳基吲哚，2-芳基吲哚-3-甲醛，2-芳基吲哚-3-腈或2-芳基-3-甲基吲哚导致选择性地形成6 -芳基/烷基苯并[一个]咔唑，5- acylbenzo [一个]咔唑，6-氨基-5- acylbenzo [一个]咔唑或12 methylindolo [2,1-一个分别是]异喹啉。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，包括惰性C（sp 2）-H键的金属化，通过原位类胡萝卜素的形成将叶立德迁移插入碳-金属键，原金属脱金属和缩合。据我们所知，这是第一个将β-羰基sulf代亚砜用作稳定的卡宾前体和双官能C2合成子以提供苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,1- a ]异喹啉的实例。
• 一种吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108640917B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物的合成方法，该合成方法以2‑芳基‑3‑烷基吲哚类化合物与硫叶立德为原料，通过一锅串联反应合成一系列吲哚并[2,1‑a]异喹啉类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Base-Mediated Regio- and Stereoselective Intermolecular Addition of Alkynes to <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Megha Joshi、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1021/ol200048z

  日期：2011.4.1

  The regio- and stereoselective addition of N-heterocycles to alkynes using KOH is reported. Formation of (Z)-isomers and their conversion to (E)-products were found to be dependent upon time as well as the choice of base. Selective attack of N-heterocycles on a more electrophilic alkynyl carbon was supported by DFT calculations, and the stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic

  据报道，使用KOH将N-杂环区域和立体选择性地加成到炔烃上。发现（Z）-异构体的形成及其向（E）-产物的转化取决于时间以及碱基的选择。DFT计算支持了N杂环对更具亲电性的炔碳的选择性攻击，并通过X射线晶体学研究和邻卤代炔烃在吲哚-[2,1- a ]异喹啉中的分子内环化作用建立了产物的立体化学。。