1-benzyl-3-methyl-2-phenyl-1H-indole | 36798-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-2-phenylindole
• CAS: 36798-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• mdl: MFCD00513556
• 分子量: 297.4
• InChiKey: SUFTVTAWGLLPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氨基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(2,6-bis[(2,4,6-trimethylphenylimino)ethyl]pyridine)iron(II) 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• A Fast Track to Indoles and Annulated Indoles through <i>ortho</i>- vs <i>ipso-</i>Amination of Aryl Halides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mehran Ghasemi、Farid Mohaghegh、Sara Asgari、Azizollah Habibi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04202

  日期：2019.12.20

  halides using non-electrophilic amine sources for construction of indole scaffolds is reported. A palladium-catalyzed alkyne insertion/C-H activation/palladacycle amination via merger of three easily diversified components including iodoarenes, alkynes, and amines delivers indoles with different substitution patterns even in gram scales. By employing ortho-bromoanilines, a consecutive annulative π-extension

  报道了使用非亲电子胺源对吲哚支架进行芳基卤化物的互补位点选择性邻位或异丙位胺化。钯催化的炔烃插入/ CH活化/钯环化胺化反应是通过将三种易于多样化的组分（包括碘代芳烃，炔烃和胺）合并而实现的，即使以克为单位，其吲哚也具有不同的取代方式。通过使用邻溴苯胺，吲哚的连续环式π-延伸通过一锅中的四个CC和CN键形成进行吲哚[1,2-f]菲啶骨架的构建。