3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 16192-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 乙酰胺，N-(3-乙氧基丙基)-2-[((8-乙基-5-甲基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚-3-基)硫基]-(9CI)
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylbenzothiazoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；3-methyl-2-phenyl-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 16192-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: KZRWYPLMYWSJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Benzyl-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的非酸性和高度化学选择性保护。3-甲基苯并噻唑啉作为羰基的耐碱和耐酸保护形式

  摘要：

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1215
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯并噻唑鎓盐作为碳路易斯酸用于 Si−H σ-键活化和催化（脱）硅氢加成

  摘要：

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604613
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙腈 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 乙腈
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑制备2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪的扩环方法

  摘要：

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99070-1

文献信息

• Zur Kenntnis der Derivate des Benzthiazols
  作者：Kingsley Baker、Hans Eduard Fierz-David

  DOI：10.1002/hlca.19500330706

  日期：——

  Es wurde die Reaktion von Dimethylanilin mit Schwefel unter Bildung von 2-Thio-3-methyl-2,3-dihydro-benzthiazol in 34,0-proz. Ausbeute durchgeführt. Ausserdem wurden die Reaktionen von Diäthylanilin und N-Methyl-N-benzyl-anilin mit Schwefel untersucht, wobei in letzterem Fall 2-Phenyl-benzthiazol erhalten wurde.

  它是二甲基苯胺与硫的反应，形成34.0％的2-硫代-3-甲基-2,3-二氢-苯并噻唑。进行产量。另外，研究了二乙基苯胺和N-甲基-N-苄基苯胺与硫的反应，在后一种情况下获得了2-苯基-苯并噻唑。
• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，
• Photoredox catalysis using infrared light via triplet fusion upconversion
  作者：Benjamin D. Ravetz、Andrew B. Pun、Emily M. Churchill、Daniel N. Congreve、Tomislav Rovis、Luis M. Campos

  DOI：10.1038/s41586-018-0835-2

  日期：2019.1

  process of triplet fusion upconversion, a mechanism by which two low-energy photons are converted into a higher-energy photon. We show that this is a general strategy applicable to a wide range of photoredox reactions. We tune the upconversion components to adjust the output light, accessing both orange light and blue light from low-energy infrared light, by pairwise manipulation of the sensitizer and annihilator

  光氧化还原催化的最新进展使得实现各种具有挑战性的合成转化、聚合和表面改性成为可能1-3。所有这些反应都需要紫外线或可见光刺激。然而，可见光照射的使用具有内在的挑战。例如，可见光通过大多数反应介质的穿透力非常低，导致大规模反应出现问题。此外，反应物可以与光催化剂竞争吸收入射光，从而限制了反应的范围。这些问题可以通过使用近红外光来克服，近红外光具有更高的穿透深度，可穿透各种介质，尤其是生物组织4。在这里，我们通过利用三重态聚变上转换的光物理过程展示了红外辐射下的各种光氧化还原转换，这是一种将两个低能光子转换为高能光子的机制。我们表明这是适用于广泛的光氧化还原反应的一般策略。我们通过成对操纵敏化剂和湮灭剂来调整上转换组件以调整输出光，从低能红外光中获取橙光和蓝光。我们进一步证明了湮灭剂本身可以用作光催化剂，从而简化了反应。这种方法能够使用低能红外光通过几个不透明的屏障催化高能转化。
• A new aspect on alkylation of benzothiazolines.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、YUTAKA IMAI

  DOI：10.1248/cpb.25.1482

  日期：——

  A striking difference between the reactions of 3-methylbenzothiazoline derivatives with trimethyloxonium tetrafluoroborate and with methyl iodide has been found. Especially, by the treatment of 2, 2, 3-trimethylbenzothiazoline with methyl iodide, N-methyl-N-(o-methylthiophenyl)-N-isopropylideneiminium iodide has been obtained. Mechanism for the reaction was also proposed.

  研究发现，3-甲基苯并噻唑啉衍生物与四氟硼酸三甲基鏻的反应和与碘甲烷的反应有显著的不同。特别是用碘甲烷处理 2，2，3-三甲基苯并噻唑啉后，得到了 N-甲基-N-（邻甲基噻吩基）-N-异丙基亚胺鎓碘化物。还提出了该反应的机理。
• Reactions of sodium cyanoborohydride with benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations. Formation of benzothiazolines, thiazolidines and stable thiazaboroles
  作者：Harjit Singh、Rakesh Sarin、Kamaljit Singh、Rosalinda Contreras、Guillermo Uribe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81096-6

  日期：1989.1

  Sodium cyanoborohydride reduction of benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations give benzothiazolines and thiazolidines alongwith [[-(disubstituted amino) phenyl] and 2-(dialkylamino)ethyl]thio]boranecarbonitriles (-) and . Because of the heterocyclic structures formed through N→ B coordination and consequent chirality, the latter species constitute mixtures of two diastereomers which are exceptionally

  苯并噻唑的氰基硼氢化钠还原和Δ 2层-thiazolinium的阳离子，能benzothiazolines和噻唑烷地连同[[ - （二取代的氨基）苯基]和2-（二烷基氨基）乙基]硫代] boranecarbonitriles（- ）和。由于通过N→B配位和随后的手性形成的杂环结构，后一种物质构成了两种非对映异构体的混合物，这些非对映异构体对酸和碱格外稳定。