(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(3E,5E,7E,9E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-3,5,7,9-tetraenyl]-benzyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 886226-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(3E,5E,7E,9E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-3,5,7,9-tetraenyl]-benzyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 886226-25-1
• 化学式: C₄₈H₆₇NO₁₀Si
• 分子量: 846.146
• InChiKey: BEXMZXJGELRQEA-YYANGOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(3E,5E,7E,9E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-3,5,7,9-tetraenyl]-benzyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,6-anhydro-7-deoxy-7-[4-(retinoylmethyl)phenyl]-L-glycero-L-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 碳酸氢钠 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 186.25h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(3E,5E,7E,9E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-deca-3,5,7,9-tetraenyl]-benzyl}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（4-羟苯基）视黄酰胺的完全C连接的葡糖醛酸化物的合成和初步化学治疗评估。

  摘要：

  全反式视黄酸类似物，例如N-（4-羟苯基）视黄酰胺（4-HPR）是有效的化学预防剂和化学治疗剂，但其作用受到剂量限制的副作用的限制。已经发现4-HPR的葡糖醛酸衍生物，氧连接的4-HPROG和碳连接的4-HPRCG是更有效的试剂。显示了采用Suzuki偶联和Umpolung化学方法作为关键方法的4-HPROG（4-HBRCG）的完全C链类似物的合成路线。这项研究的结果表明4-HBRCG在大鼠乳腺肿瘤模型中是一种有效的化学治疗剂，而没有经典的类维生素A毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.044

文献信息

• C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20060287255A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。