thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate) | 193338-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
• 英文别名: TDP β-L-daunosamine；dTDP-beta-L-daunosamine；[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 193338-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₁₃P₂
• 分子量: 531.35
• InChiKey: CEQVCLWWGAYCPR-QUTCXQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲糖胺基万古霉素 、 thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate) 在 苯磺酰胺 、 glycosyltransferase GtfD Tris buffer 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 vancomycin
  参考文献：
  名称：

  糖肽的糖基化：化学酶和化学方法的比较

  摘要：

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-3-azido-1-thio-2,3,6-trideoxy-α/β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 四丁基磷酸氢铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  糖肽的糖基化：化学酶和化学方法的比较

  摘要：

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.006

文献信息

• A Systematic Investigation of the Synthetic Utility of Glycopeptide Glycosyltransferases
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Ryan G. Kruger、Wei Lu、Christopher T. Walsh、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja052945s

  日期：2005.8.1

  bacterial secondary metabolites may be useful for the generation of sugar-modified analogues of bioactive natural products. Some glycosyltransferases have relaxed substrate specificity, and it has been assumed that promiscuity is a feature of the class. As part of a program to explore the synthetic utility of these enzymes, we have analyzed the substrate selectivity of glycosyltransferases that attach similar

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底
• A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ol049187f

  日期：2004.8.1

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.
• Glycosylation of glycopeptides: a comparison of chemoenzymatic and chemical methods
  作者：Catherine Leimkuhler、Zhong Chen、Ryan G. Kruger、Markus Oberthür、Wei Lu、Christopher T. Walsh、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.006

  日期：2005.1

  hard to explore carbohydrate diversity in biologically active glycosylated natural products and their derivatives. In this paper we compare the efficiency of chemical and enzymatic methods for glycosylation of glycopeptides related to vancomycin and describe the parameters that should be considered in designing synthetic approaches to glycosylated natural product derivatives.

  糖基化复杂分子仍然是主要的合成挑战，这使得难以探索具有生物活性的糖基化天然产物及其衍生物中的碳水化合物多样性。在本文中，我们比较了与万古霉素有关的糖肽的糖基化的化学和酶促方法的效率，并描述了设计糖基化天然产物衍生物的合成方法时应考虑的参数。