4-aminobenzamidine dihydrochloride | 2498-50-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzamidine dihydrochloride
• 英文别名: p-aminobenzamidine dihydrochloride；4-aminobenzimidamide dihydrochloride；4-aminobenzimidine dihydrochloride；4-Aminobenzenecarboximidamide;hydron;chloride
• CAS: 2498-50-2
• 化学式: C₇H₉N₃*2ClH
• 分子量: 208.09
• InChiKey: YAVZGKYMGKLGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（微溶）、水
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂和水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CV6126500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-氨基苯甲脒 二盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H9N3·2HCl
分子式
: 208.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Aminobenzamidine dihydrochloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2498-50-2
No.) 219-692-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CV6126500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
4-氨基苯甲脒二盐酸盐为白色粉末，熔点高于300℃。

用途
4-氨基苯甲脒二盐酸盐是一种亲和吸附剂的配基。它可与葡聚糖凝胶等结合，制成生物分离材料，并能与一些特定酶结合，模拟生物抑制、抗体等功能作用；同时，该物质也是丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，可用作荧光探针检测丝氨酸蛋白酶的活性部位。此外，在亲和色谱法中用作纯化和固定酶的配体。

生产方法
4-氨基苯甲脒二盐酸盐通过以下步骤制备：对硝基苯甲酸经氰化、加成、胺化、还原而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzamidine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 甲磺酸达比加群酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DABIGATRAN ETEXILATE

  摘要：

  描述了一种改进的制备达比加群酯盐（dabigatran etexilate）以及类似化合物的过程，其化学式为7。

  公开号：

  US20110275824A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 ammonium carbonate 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-aminobenzamidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备对氨基苯甲脒盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，提供了一种制备对氨基苯甲脒盐酸盐的方法，包括(1)对硝基苯甲腈Ⅱ在脒化试剂Ⅰ中通过脒化反应得到中间体对硝基苯甲亚胺酸酯Ⅲ；(2)中间体对硝基苯甲亚胺酸酯Ⅲ在脒化试剂Ⅱ中通过脒化反应得到对硝基苯甲脒Ⅳ；(3)对硝基苯甲脒Ⅳ在酸性条件下，在反应溶剂Ⅱ中通过还原剂还原得到对氨基苯甲脒盐酸盐Ⅰ；步骤(1)中，所述脒化试剂Ⅰ为氯化亚砜、三氯化磷或五氯化磷；步骤(2)中，所述脒化试剂Ⅱ为碳酸铵、碳酸氢铵或氯化铵；步骤(3)中，所述反应溶剂Ⅱ为水和醇类的混合溶剂。本发明合成方法安全简便，收率高，产品质量好。此对氨基苯甲脒盐酸盐的制备方法适合工业化生产。

  公开号：

  CN104163778B

文献信息

• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Diaryl Urea Derivatives as Potential EGFR Inhibitors
  作者：Nan Jiang、Yanxin Bu、Yu Wang、Minhua Nie、Dajun Zhang、Xin Zhai

  DOI：10.3390/molecules21111572

  日期：——

  Two novel series of diaryl urea derivatives 5a–i and 13a–l were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, A549, and MDA-MB-231 cancer cell lines in vitro. Therein, 4-aminoquinazolinyl-diaryl urea derivatives 5a–i demonstrated significant activity, and seven of them are more active than sorafenib, with IC50 values ranging from 0.089 to 5.46 μM. Especially, compound 5a exhibited

  合成了两个新系列的二芳基脲衍生物 5a-i 和 13a-l，并评估了它们在体外对 H-460、HT-29、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒性。其中，4-氨基喹唑啉基-二芳基脲衍生物 5a-i 表现出显着的活性，其中 7 个比索拉非尼的活性更高，IC50 值范围为 0.089 至 5.46 μM。特别是，化合物 5a 在细胞（分别为 IC50 = 0.15、0.089、0.36 和 0.75 μM）和酶促测定（IC50 = 56 nM，针对 EGFR）中表现出最活跃的效力，代表了进一步优化的有希望的先导。
• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• Malonamid and malonamic ester derivatives with antithrombotic activity, their preparation and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1193248A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention relates to compounds of the of the formula I, in which R1, R2, A and B have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of thromboembolic diseases and restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzyme factor VIIa and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I化合物的化合物，其中R1，R2，A和B具有权利要求中指出的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们展现出强大的抗血栓作用，并适用于例如治疗和预防血栓栓塞性疾病和再狭窄。它们是血液凝固酶因子VIIa的可逆抑制剂，通常可以应用于因子VIIa存在不需要活性或治疗或预防因子VIIa抑制的情况。本发明还涉及用于制备式I化合物的方法，其用途，尤其是作为药品中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SERINE PROTEASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004080971A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides compounds of Formula (I) ; or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein the variables A, B, L1, L2, X1, X2, X3, X4, R4, R5, R13, R14, R15 and R16 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物；或其立体异构体或药用可接受的盐形式，其中变量A、B、L1、L2、X1、X2、X3、X4、R4、R5、R13、R14、R15和R16如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体而言，涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。