2-(5-benzoylthien-2-yl)-2-methylpropionic acid | 54955-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-benzoylthien-2-yl)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 2-(5-benzoyl-thiophen-2-yl)-2-methyl-propionic acid；2-(5-Benzoylthiophen-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 54955-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: FBUOARWXDJYTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzoylthien-2-yl)-2-methylpropionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚和吲哚对π，π*芳香酮分子内猝灭的几何影响

  摘要：

  一系列bichromophoric化合物的激光闪光光解1 - 12含2-苯甲酰基噻吩（BT）和苯酚（PhOH）或吲哚（INH）的部分已被用来确定在三重激发酮的分子内淬灭的可能的几何效应，导致在正式的氢气提取中。将结果与分子间过程中获得的结果进行比较。在两种情况下，在噻吩基或苯基部分的取代对光反应性都有显着影响。时间分辨实验表明，在噻吩基5-位取代的2-苯甲酰基噻吩通过苯酚和吲哚进行双分子淬灭的速率常数低于在苯基p处取代的BT的速率常数。-位置，与后者化合物的激发三重态的较高能量一致。然而，通过发色团具有连接至噻吩基5-位的间隔基的衍生物的π，π*三重态在双发色化合物中夺氢的速率常数高于其区域异构体。这些结果表明分子内淬灭过程中可能的几何依赖性。为了估计在两对酚和吲哚双发色区域异构体中夺氢的最佳构象，已经进行了理论DFT研究。已经确定了该芳族酮的光活化/失活的能量分布以及该过程中涉及的三重态和双自由基的结构。

  DOI：

  10.1021/jo048973v

文献信息

• US7332516B2
  申请人：——

  公开号：US7332516B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Geometrical Effects on the Intramolecular Quenching of π,π* Aromatic Ketones by Phenols and Indoles
  作者：Julia Pérez-Prieto、Salah-Eddine Stiriba、Francisco Boscá、Agustín Lahoz、Luis R. Domingo、Fouad Mourabit、Sandra Monti、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jo048973v

  日期：2004.12.1

  has been used to determine the possible geometrical effects in the intramolecular quenching of triplet excited ketones, resulting in formal hydrogen abstraction. The results are compared with those obtained in the intermolecular process. In both cases, substitution either at the thienyl or the phenyl moiety has a marked influence on the photoreactivity. Time-resolved experiments showed that the rate constants

  一系列bichromophoric化合物的激光闪光光解1 - 12含2-苯甲酰基噻吩（BT）和苯酚（PhOH）或吲哚（INH）的部分已被用来确定在三重激发酮的分子内淬灭的可能的几何效应，导致在正式的氢气提取中。将结果与分子间过程中获得的结果进行比较。在两种情况下，在噻吩基或苯基部分的取代对光反应性都有显着影响。时间分辨实验表明，在噻吩基5-位取代的2-苯甲酰基噻吩通过苯酚和吲哚进行双分子淬灭的速率常数低于在苯基p处取代的BT的速率常数。-位置，与后者化合物的激发三重态的较高能量一致。然而，通过发色团具有连接至噻吩基5-位的间隔基的衍生物的π，π*三重态在双发色化合物中夺氢的速率常数高于其区域异构体。这些结果表明分子内淬灭过程中可能的几何依赖性。为了估计在两对酚和吲哚双发色区域异构体中夺氢的最佳构象，已经进行了理论DFT研究。已经确定了该芳族酮的光活化/失活的能量分布以及该过程中涉及的三重态和双自由基的结构。