(1R,5R,7S)-7-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(5S)-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxolan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-2-yn-4-ol | 126365-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,7S)-7-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(5S)-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxolan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-2-yn-4-ol
• CAS: 126365-86-4
• 化学式: C₄₈H₇₂O₉
• 分子量: 793.094
• InChiKey: GRTRIZFHZFHFLL-UTBMAHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(5S)-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxolan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-2-yn-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(1R,5R,7S,8S,9S,10R)-1-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-9-ethyl-8,10-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-5,7-dimethyldodec-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R,7S)-7-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(5S)-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxolan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——