(4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one | 113981-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-1-((2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl)-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one；1-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-3-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 113981-32-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₇
• 分子量: 540.697
• InChiKey: BGLKLPBHZFUWPL-SFSSNIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R,7S,8S,9S,10R)-1-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-9-ethyl-8,10-isopropylidenedioxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-5,7-dimethyldodec-2-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 Raney Ni (W-2) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-4,6-isopropylidenedioxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.
  作者：Kiyoshi HORITA、Satoshi NAGATO、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1705

  日期：——

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-Ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]pentan-4-olide (5), an alkaline degradation product of salinomycin (1), was synthesized with complete stereoselectivity from D-mannitol and ethyl L-lactate.Compound 5 was then converted to (3R, 4S, 7S)-7-[(2R, 5R, 6S)]-5-ethyl-5-methoxymethoxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-4, 7-bismethoxymethoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-1-yne (3), a C18-C30 segment of 1, via Sharpless asymmetric epoxidation. Another C18-C30 segment, (R)-3-[2RS, 5S]-5-[(2R, 5R, 6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-yne (4), was synthesized more conveniently via coupling between a C19-C22 fragment prepared starting from D-glucose and a C23-C30 fragment prepared starting from D-mannitol and ethyl L-lactate.

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3253-3256
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——